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VAINILLINA

 

Vainilllina¿QUÉ ES LA VAINILLINA?

La vainillina es una esencia saborizante que se encuentra en muchos vegetales, sobre todo en la vaina de la vainilla.elaborada con las vainas de semillas de la orquídea Vainilla. La especie principalmente recolectada es la Vanilla planifolia aunque se utilizan varias, como la vanilla pompona y vanilla tahitiensis. Es nativa de México aunque en la actualidad está ampliamente extendida por los trópicos. Madagascar es uno de los mayores productores.

La vainillina se puede sintetizar a muy bajo coste, y la mayoría de los extractos de vainilla se presentan  líquidos o en polvo que se compran en las tiendas son vainillina pura, obtenida en laboratorio. Por supuesto, tiene el sabor propio de la vainillina, pero carece de la complejidad y profundidad de la auténtica planta de vainilla.

Los extractos de vainilla naturales, que se obtienen macerando las vainas en etanol de alta graduación como por ejemplo: vodka, aguardiente o ron. Estos extractos son más caros, sobre todo si son de calidad, la cual depende en gran parte del tiempo que haya estado la mezcla en maceración.

Industrialmente se obtiene a partir del eugenol, el constituyente principal de la esencia de clavo. También se obtiene por oxidación de la lignina, un polímero complejo que se encuentra en el tejido leñoso de las plantas.

El extracto de vainilla natural es una mezcla de cientos de compuestos diferentes que van incorporados a la vainilla. La vainilla artificial es una solución de vainillina pura, generalmente de origen sintético debido en parte a la escasez y lo caro que resulta el empleo de vainilla natural, ha existido un largo interés en la preparación sintética de su componente predominante. La primera vez que se sintetizó comercialmente la vanillina comenzó su proceso con un compuesto natural denominado eugenol. En la actualidad la vainillina artificial está elaborada de guaiacol petroquímico, o procedente de lignina, un constituyente natural de la madera lo que le convierte en un subproducto de la industria papelera.

La vainillina artificial basada en la lignina se dice que suele tener un perfil de sabores más rico que aquellos procedentes de aceites esenciales; la diferencia es debida a la presencia de acetovanillona en la versión de lignina del producto, una impureza no encontrada en la vainillina sintetizada del guaiacol.

La vainillina es el principal elemento de sabor que se obtiene de la plata de la vainilla. Una vainilla curada puede tener cerca de un 2% de su peso en vainillina; en el caso de un brote curado, la vainillina curada se puede ver a simple vista como un polvo blanco que existe en el brote oscuro de la vainillla. Pequeñas concentraciones de aroma se pueden encontrar en diversos alimentos tales como el aceite de oliva, mantequilla, y en frutas como los frambuesas rojas y los lichis chinos.El envejecimiento en barricas proporciona aromas de vainillina debido a la presencia de lignina en las paredes del barril que pueden proporcionar trazas de vainillina a los vinos y otros destilados como el brandy, whisky o el cognac). En algunos alimentos el tratamiento térmico puede desencadenar la vainillina procedente de otros compuestos químicos existentes en el alimento, de esta forma la vainillina contribuye al sabor y al aroma del café, en el jarabe de arce, y algunos productos que incluyen granos de cereales enteros como la tortillas y el oatmeal.

La vainillina, vanilina, vanillina, metil vanilina, metil vanillina, metil vainillina o 3-metoxi-4-hidroxibenzaldehído, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C8H8O3. Sus grupos funcionales incluyen el aldehido, eter y el fenol. Es el compuesto primario de la vaina de la vainilla. La vainilla sintética se emplea como agente saborizante en alimentos, bebidas y elementos farmacéuticos. Es una de las sustancias olorosas más apreciadas para crear aromas artificiales. Es un compuesto cristalino de color blanco soluble en cloroformo y éter con fórmula química (CH3O)(OH)C6H3CHO.

La metil vainillina es un compuesto empleado en la industria de la alimentación así como la etil vanillina. La forma etil es mucho más cara pero por el contrario posee unas notas mucho más fuertes, y se difiere por la existencia de un grupo etosi (-O-CH2CH3) en vez de un grupo metoxi (-O-CH3).

Historia

La vainilla fue cultivada por las tribus mesoamericanas de la época pre-colombina; cuando se produjo la conquista por Hernán Cortés, los Aztecas lo empleaban para saborizar el chocolate. Los europeos empezaron a conocer este saborizante y el chocolate alrededor del año 1520.

La vainillina fue aislada como una sustancia pura en el año 1858 por Nicolas-Theodore Gobley, que la obtuvo evaporando la vainilla desde extractos secos, y posteriormente recristalizando los sólidos resultantes de una solución con agua caliente. En el año 1874, los científicos alemanes Ferdinand Tiemann y Wilhelm Haarmann dedujeron su estructura química, al mismo tiempo que encontraron una forma de síntesis mediante el empleo de la coniferina, un glicósido del isoeugenol encontrado en los pinos,[4] y en el año 1876, Karl Reimer sintetizó la vainillina del guaiacol. Ya a finales del siglo XIX la vainillina semisintética procedente del eugenol se encontró en los aceites esenciales del clavo, la vainillina sintética ya se empezó a comercializar por aquella época.

La vainillina sintética se empezó a convertir en un saborizante de importancia en la década de 1930, cuando la producción del aceite esencial del clavo se suspendió, y pronto se empezó a generar a partir de la lignina mediante el proceso kraft (procedente de la industria papelera). En el año 1981, una empresa de manufactura y procesado de pulpa de papel en Ontario abastecía cerca del 60% del mercado mundial de vainillina sintética. Sin embargo, los desarrollos siguientes en el procesado de la industria de la madera, hicieron que no se necesite de los residuos de lignina de la industria, hoy en día se sintetiza en un proceso de dos etapas de la industria petroquímica mediante el empleo del guaiacol y del ácido glioxilico.

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Vanillina

Nombre (IUPAC) sistemático

4-Hydroxi-3-metoxibenzaldehido

General

Otros nombres

Vanilina
Aldehido vanillico
Methil vanillina

Fórmula semidesarrollada

C8H8O3

Fórmula estructural

O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1

Identificadores

Número CAS

121-33-5

Propiedades físicas

Estado de agregación

sólido

Apariencia

blanco o ligeramente amarillo (generalmente en agujas)

Densidad

1.056 g/cm3, sólido kg/m3;  g/cm3

Peso molecular

152.5 g/mol

Punto de fusión

353 K ( 82°C)

Punto de ebullición

558 K ( 154°C)

Calor de combustión

3.83 J/mo

Temperatura de ignición

>400º C

Viscosidad

?

Propiedades químicas

Solubilidad en agua

1 g/100 ml (25°C)

Solubilidad en etanol

500g/L (20º C)

Valor de PH

4.3 (10g/L 20ºC)

KPS

n/d

Riesgos

Puede causar irritación en la piel, ojos y tracto respiratorio

Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Química

La vainillina existe en la naturaleza como glucósido, el cual al hidrolizarse produce vainillina y azúcar. La fuente mas conocida es la planta de vainillina; cristaliza a partir de agua y disolventes orgánicos como agujas prismáticas monoclínicas. La vainillina no se considera toxica, aunque puede ocasionar irritación en la piel y en mucosas. Su LD 50 oral rata es de 3978 mg//kg y la LD 50 dermico rata es de >2000mg/kg.

Aunque se encuentran muchos compuestos en el extracto de vainilla, el responsable predominante de su característico olor y sabor es la vainillina.

Esta esencia se comercializa de dos formas: el extracto real de las vainas de semillas y la esencia sintética, más barata, que consiste básicamente en una solución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído).

La vainilla natural es una mezcla extremadamente complicada de varios cientos de compuestos diferentes, a diferencia de la sintética, que se deriva del metanol y de gran pureza. Sin embargo, es difícil determinar la diferencia entre ambas.

La vainillina se identifica por el precipitado de color blanco a ligeramente amarillo que se forma al agregar acetato de plomo a soluciones acuosas, como solución de cloruro férrico produce un color azul.

La vainillina presenta las reacciones del grupo aldehído, el hidroxilo fenolico y el grupo aromático.

La vainillina forma esteres y éteres, y el núcleo se sustituye con facilidad por halógenos y grupos nitro. La vainillina se destaca por su estabilidad. Al ser expuesta a la luz en una solución alcohólica, se dimeriza lentamente para formar deshidrovainillina.

A continuación se hablara de la molécula; su composición, su configuración y su conformación. En estos aspectos se describirán los elementos presente en la molécula, la distribución de los átomos en el espacio y los posibles movimientos que se presentan en ella.

  • Composición

La molécula de la vainillina se encuentra constituida por tres electos que son el carbono, el oxigeno y el hidrogeno; cada uno con un porcentaje de:

Carbono: 63.15%
Oxigeno: 31.55%
Hidrogeno: 5.30%

Tiene una relación de 8:3 entre los átomos de carbono, hidrogeno y oxigeno, el cual logra que la relación numérica (formula mínima) para esta molécula sea (C8H8O3)n donde n=1; entonces los isomeros que podrían encontrarse en esta molécula serian los que tengan la misma formula mínima.

Por otro lado, el carbono el cual hace parte en esta molécula contiene las siguientes propiedades: su masa molecular es 12.001, existe en dos formas cristalinas; diamante y grafito. Estas dos formas alotrópicas difieren en el modo en el que los átomos están unidos entre si, ambos son macromoleculares, presentan puntos de ebullición por encima de 3500º C. A condiciones normales de presión y temperatura, el grafito es la forma estable del carbono. El carbono tiene la capacidad única de enlazarse con otros átomos de carbono para formar compuestos de cadena y cíclicos muy complejos. La electronegatividad del carbono es de 2.5.

Otro elemento que contiene la vainillina es el hidrogeno y las propiedades que presenta este elemento son: La fase en la cual se presenta el hidrogeno es gaseosa, es incoloro, inodoro e insípido, pertenece al grupo 1A de la tabla periódica. Es un elemento diatómico pero que en altas temperaturas se disocia formando átomos libres. Presenta un punto de fusión de -259.2ºC y un punto de ebullición de -252.77ºC a 0ºC, su masa atómica es de 1.0001 y presenta una electronegatividad de 2,1.

El oxigeno es el ultimo elemento que constituye la molécula de la vainillina, este elemento se caracteriza por ser un elemento gaseoso, es elemento mas abundante en la tierra, se encuentra en la naturaleza como mezcla de tres isótopos estables de los cuales uno de ellos es el mas abundante (99.8%). Sin combinación se encuentra comúnmente como la molécula diatómica O2. La masa atómica del oxigeno es 15.9994; a al presión atmosférica el elemento tiene un punto de ebullición de 182.96ºC, un punto de fusión de – 218.4ºC y una densidad de 1.429 g/L. tiene una electronegatividad de 3.5.

  • Configuración

La vainillina como compuesto de hidrogeno, carbono y oxigeno, permite explicar la clase de enlace químico que presenta:

Enlace entre C-C: enlace covalente polar. Diferencia de electronegatividad 0.
Enlace entre C-H de tipo covalente, diferencia de electronegatividad 0.4.
Enlace entre C-O es de tipo covalente cuya diferencia de electronegatividad es 1.0.
Enlace entre O-H: Enlace covalente, diferencia de electronegatividad 1.4.

La molécula de la vainillina presenta enlaces covalentes puesto que la diferencia de electronegatividad no es mayor de 1,7.

Al observar la molécula de la vainillina vemos que no es plana puesto que posee una forma tridimensional, porque en los diferentes grupos que componen la molécula se forman diferentes ángulos de enlace.

En el grupo metoxi de la función éter los ángulos de enlace y las distancias son:

C-O-C = 120.000º H-C-H = 109.346
Distancias: C-O=1.4000A
H-C= 1.10003A

En el grupo aldehído CHO los ángulos y distancias que presentan son:

Angulos C-C=O: 119.999º
Distancias: C-C: 1.4000A, C=O: 1.4000 A

En el grupo hidroxilo los ángulos y distancias que presentan son:

Angulos: H-O-C: 110.001
Distancias: C-O: 1.306 Aº
O-H: 1.000 Aº

En el anillo aromático los ángulos y distancias que se presentan son:

Ángulos: C=C-C: 120.00º
H-C-C: 119.832º
Distancias: C=C: 1.4000A
C-H: 1.0000A

En el grupo aldehído la estructura electrónica del C=O cuenta con un enlace sigma y un enlace TT, donde el enlace sigma se forma a partir de los orbitales híbridos sp2, uno del carbono y otro del oxigeno; y el orbital TT mediante el solapamiento lateral de los orbitales P paralelos que no sufren hibridación.

La geometría molecular que presenta la molécula es la siguiente:

En el benceno la forma geométrica presente es cíclica, en el grupo aldehído la forma geométrica es trigonal plana, mientras en el grupo metilo es tetraédrico.

Usos

La vainillina se utiliza mucho como agente aromatizante en alimentación, sobre todo en pastelería. También se emplea en la industria farmacéutica como estimulante gástrico, y en perfumería.

Esta esencia se comercializa de dos formas: el extracto real de las vainas de semillas y la esencia sintética, más barata, que consiste básicamente en una solución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído).

La vainilla natural es una mezcla extremadamente complicada de varios cientos de compuestos diferentes, a diferencia de la sintética, que se deriva del fenol y es de gran pureza. Sin embargo, es difícil determinar la diferencia entre ambas.

La vainilla natural tiene una larga duración y se pueden utilizar más de una vez. También se vende una vainilla artificial o sintética, que se llama vainillina, que viene presentada en polvo de color blanco, envasada en tarritos de cristal.

La vainillina, sea natural o artificial, se debe mantener en los envases de cristal herméticos y se deben guardar en un lugar fresco y seco.

Se utiliza en cremas, helados, pasteles y otras preparaciones culinarias, añadiendo un poco de esencia o cocinando las vainas en el caldo del preparado. Se puede obtener un aroma más fuerte cortando las vainas por la mitad; en este caso, los pequeños granos negros que se encuentran en el interior liberan su aroma. Presente además, en muchas recetas de licores y de café como aromatizante.

En Europa se encontrar en los comercios en diversas presentaciones: la vainilla Bourbon, vainas de vainilla en polvo, azúcar avainillado con extracto natural de vainilla y extracto natural de vainilla.

A la vainillina se le atribuyen propiedades digestivas, tranquilizantes, afrodisiacas, antipiréticas.

Atención: Si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso.

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