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 ¿QUÉ ES LA
VAINILLINA?
La
vainillina es una esencia saborizante que se encuentra en muchos
vegetales, sobre todo en la vaina de la vainilla.elaborada con las vainas de semillas de la orquídea
Vainilla. La especie principalmente recolectada es la
Vanilla
planifolia aunque se utilizan
varias, como la vanilla pompona y vanilla tahitiensis. Es nativa de México aunque en la
actualidad está ampliamente extendida por los trópicos. Madagascar es uno de los mayores
productores.
La vainillina se puede sintetizar a muy bajo
coste, y la mayoría de los extractos de vainilla se presentan
líquidos o en polvo que se compran en las tiendas son vainillina pura,
obtenida en laboratorio. Por supuesto, tiene el sabor propio de la
vainillina, pero carece de la complejidad y profundidad de la auténtica
planta
de vainilla.
Los extractos de vainilla naturales, que se
obtienen macerando las vainas en
etanol
de
alta graduación como por ejemplo:
vodka,
aguardiente o
ron.
Estos extractos son más caros, sobre todo si son de calidad, la cual
depende en gran parte del tiempo que haya estado la mezcla en
maceración.
Industrialmente se obtiene a partir del
eugenol,
el constituyente principal de la
esencia
de clavo. También se obtiene por oxidación de la lignina, un
polímero complejo que se encuentra en el tejido leñoso de las plantas.
El extracto de vainilla natural es una
mezcla de cientos de compuestos diferentes que van incorporados a la
vainilla. La vainilla artificial es una solución de vainillina pura,
generalmente de origen sintético debido en parte a la escasez y lo caro
que resulta el empleo de
vainilla natural, ha existido un largo interés en la preparación
sintética de su componente predominante. La primera vez que se sintetizó
comercialmente la vanillina comenzó su proceso con un compuesto natural
denominado
eugenol.
En la actualidad la vainillina artificial está elaborada de guaiacol
petroquímico, o procedente de lignina, un constituyente natural de la
madera lo que le convierte en un subproducto de la industria papelera.
La vainillina artificial basada en la
lignina se dice que suele tener un perfil de sabores más rico que
aquellos procedentes de
aceites esenciales; la diferencia es debida a la
presencia de acetovanillona en la versión de lignina del producto, una
impureza no encontrada en la vainillina sintetizada del guaiacol.
La vainillina es el principal elemento de
sabor que se obtiene de la plata de la
vainilla. Una
vainilla curada puede tener cerca de un 2% de su peso en vainillina;
en el caso de un brote curado, la vainillina curada se puede ver a
simple vista como un polvo blanco que existe en el brote oscuro de la
vainillla. Pequeñas concentraciones de aroma se pueden encontrar en
diversos alimentos tales como el
aceite de oliva,
mantequilla, y en frutas como los
frambuesas rojas y los lichis chinos.El envejecimiento en barricas
proporciona aromas de vainillina debido a la presencia de lignina en las
paredes del barril que pueden proporcionar trazas de vainillina a los
vinos y
otros destilados como el
brandy,
whisky
o el cognac). En algunos alimentos el tratamiento térmico puede
desencadenar la vainillina procedente de otros compuestos químicos
existentes en el alimento, de esta forma la vainillina contribuye al
sabor y al aroma del
café, en el
jarabe de arce, y algunos productos que incluyen granos de
cereales enteros como la tortillas y el oatmeal.
La vainillina, vanilina, vanillina, metil vanilina, metil vanillina,
metil vainillina o 3-metoxi-4-hidroxibenzaldehído, es un compuesto
orgánico con la fórmula molecular C8H8O3.
Sus grupos funcionales incluyen el aldehido, eter y el
fenol.
Es el compuesto primario de la vaina de la
vainilla. La vainilla sintética se emplea como agente saborizante en
alimentos, bebidas y elementos farmacéuticos. Es una de las sustancias
olorosas más apreciadas para crear aromas artificiales. Es un compuesto
cristalino de color blanco soluble en cloroformo y éter con fórmula
química (CH3O)(OH)C6H3CHO.
La metil vainillina es un compuesto empleado en la industria de la
alimentación así como la etil vanillina. La forma etil es mucho más cara
pero por el contrario posee unas notas mucho más fuertes, y se difiere
por la existencia de un grupo etosi (-O-CH2CH3) en
vez de un grupo metoxi (-O-CH3).
Historia
La vainilla fue cultivada por las tribus
mesoamericanas de la época pre-colombina; cuando se produjo la conquista
por Hernán Cortés, los Aztecas lo empleaban para saborizar el
chocolate. Los europeos empezaron a conocer este saborizante y el
chocolate alrededor del año 1520.
La vainillina fue aislada como una sustancia
pura en el año 1858 por Nicolas-Theodore Gobley, que la obtuvo
evaporando la vainilla desde extractos secos, y posteriormente
recristalizando los sólidos resultantes de una solución con agua
caliente. En el año 1874, los científicos alemanes Ferdinand Tiemann y
Wilhelm Haarmann dedujeron su estructura química, al mismo tiempo que
encontraron una forma de síntesis mediante el empleo de la coniferina,
un glicósido del isoeugenol encontrado en los pinos,[4] y en el año
1876, Karl Reimer sintetizó la vainillina del guaiacol. Ya a finales del
siglo XIX la vainillina semisintética procedente del
eugenol
se encontró en los
aceites
esenciales del clavo, la vainillina sintética ya se empezó a
comercializar por aquella época.
La vainillina sintética se empezó a
convertir en un saborizante de importancia en la década de 1930, cuando
la producción del
aceite
esencial del clavo se suspendió, y pronto se empezó a generar a
partir de la lignina mediante el proceso kraft (procedente de la
industria papelera). En el año 1981, una empresa de manufactura y
procesado de pulpa de papel en Ontario abastecía cerca del 60% del
mercado mundial de vainillina sintética. Sin embargo, los desarrollos
siguientes en el procesado de la industria de la madera, hicieron que no
se necesite de los residuos de lignina de la industria, hoy en día se
sintetiza en un proceso de dos etapas de la industria petroquímica
mediante el empleo del guaiacol y del ácido glioxilico.
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Nombre (IUPAC) sistemático |
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4-Hydroxi-3-metoxibenzaldehido |
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General |
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Otros
nombres |
Vanilina
Aldehido vanillico
Methil vanillina |
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Fórmula
semidesarrollada |
C8H8O3 |
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Fórmula
estructural |
O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1 |
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Identificadores |
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Número
CAS |
121-33-5 |
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Propiedades físicas |
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Estado de
agregación |
sólido |
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Apariencia |
blanco o ligeramente amarillo (generalmente en
agujas) |
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Densidad |
1.056
g/cm3, sólido kg/m3; g/cm3 |
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Peso
molecular |
152.5 g/mol |
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Punto de
fusión |
353 K
( 82°C) |
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Punto de
ebullición |
558 K
( 154°C) |
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Calor de
combustión |
3.83 J/mo |
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Temperatura de ignición |
>400º C |
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Viscosidad |
? |
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Propiedades químicas |
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Solubilidad en agua |
1 g/100
ml (25°C) |
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Solubilidad en etanol |
500g/L
(20º C) |
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Valor de
PH |
4.3
(10g/L 20ºC) |
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KPS |
n/d |
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Riesgos |
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Puede causar irritación en la piel, ojos y tracto
respiratorio |
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Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1
atm), salvo que se indique lo contrario. |
Química
La vainillina existe en la naturaleza como glucósido, el cual al
hidrolizarse produce vainillina y azúcar. La fuente mas conocida es la
planta de
vainillina; cristaliza a partir de agua y disolventes
orgánicos como agujas prismáticas monoclínicas. La vainillina no se
considera toxica, aunque puede ocasionar irritación en la piel y en
mucosas. Su LD 50 oral rata es de 3978 mg//kg y la LD 50 dermico rata es
de >2000mg/kg.
Aunque
se encuentran muchos compuestos en el extracto de
vainilla, el responsable predominante de
su característico olor y sabor es la vainillina.
Esta esencia se comercializa de dos formas: el extracto
real de las vainas de semillas y la esencia sintética, más barata, que consiste
básicamente en una solución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído).
La vainilla natural es una mezcla extremadamente complicada
de varios cientos de compuestos diferentes, a diferencia de la sintética, que se deriva
del metanol y de gran pureza. Sin embargo, es difícil determinar la diferencia entre
ambas.
La vainillina se
identifica por el precipitado de color blanco a ligeramente amarillo que
se forma al agregar acetato de plomo a soluciones acuosas, como solución
de cloruro férrico produce un color azul.
La vainillina presenta
las reacciones del grupo aldehído, el hidroxilo fenolico y el grupo
aromático.
La vainillina forma
esteres y éteres, y el núcleo se sustituye con facilidad por halógenos y
grupos nitro. La vainillina se destaca por su estabilidad. Al ser
expuesta a la luz en una solución alcohólica, se dimeriza lentamente
para formar deshidrovainillina.
A continuación se
hablara de la molécula; su composición, su configuración y su
conformación. En estos aspectos se describirán los elementos presente en
la molécula, la distribución de los átomos en el espacio y los posibles
movimientos que se presentan en ella.
La molécula de la
vainillina se encuentra constituida por tres electos que son el carbono,
el oxigeno y el hidrogeno; cada uno con un porcentaje de:
Carbono:
63.15%
Oxigeno: 31.55%
Hidrogeno: 5.30%
Tiene una relación de
8:3 entre los átomos de carbono, hidrogeno y oxigeno, el cual logra que
la relación numérica (formula mínima) para esta molécula sea (C8H8O3)n
donde n=1; entonces los isomeros que podrían encontrarse en esta
molécula serian los que tengan la misma formula mínima.
Por otro lado, el
carbono el cual hace parte en esta molécula contiene las siguientes
propiedades: su masa molecular es 12.001, existe en dos formas
cristalinas; diamante y grafito. Estas dos formas alotrópicas difieren
en el modo en el que los átomos están unidos entre si, ambos son
macromoleculares, presentan puntos de ebullición por encima de 3500º C.
A condiciones normales de presión y temperatura, el grafito es la forma
estable del carbono. El carbono tiene la capacidad única de enlazarse
con otros átomos de carbono para formar compuestos de cadena y cíclicos
muy complejos. La electronegatividad del carbono es de 2.5.
Otro elemento que
contiene la vainillina es el hidrogeno y las propiedades que presenta
este elemento son: La fase en la cual se presenta el hidrogeno es
gaseosa, es incoloro, inodoro e insípido, pertenece al grupo 1A de la
tabla periódica. Es un elemento diatómico pero que en altas temperaturas
se disocia formando átomos libres. Presenta un punto de fusión de -259.2ºC
y un punto de ebullición de -252.77ºC a 0ºC, su masa atómica es de
1.0001 y presenta una electronegatividad de 2,1.
El oxigeno es el ultimo
elemento que constituye la molécula de la vainillina, este elemento se
caracteriza por ser un elemento gaseoso, es elemento mas abundante en la
tierra, se encuentra en la naturaleza como mezcla de tres isótopos
estables de los cuales uno de ellos es el mas abundante (99.8%). Sin
combinación se encuentra comúnmente como la molécula diatómica O2. La
masa atómica del oxigeno es 15.9994; a al presión atmosférica el
elemento tiene un punto de ebullición de 182.96ºC, un punto de fusión de
– 218.4ºC y una densidad de 1.429 g/L. tiene una electronegatividad de
3.5.
La vainillina como
compuesto de hidrogeno, carbono y oxigeno, permite explicar la clase de
enlace químico que presenta:
Enlace
entre C-C: enlace covalente polar. Diferencia de electronegatividad 0.
Enlace entre C-H de tipo covalente, diferencia de electronegatividad
0.4.
Enlace entre C-O es de tipo covalente cuya diferencia de
electronegatividad es 1.0.
Enlace entre O-H: Enlace covalente, diferencia de electronegatividad
1.4.
La molécula de la
vainillina presenta enlaces covalentes puesto que la diferencia de
electronegatividad no es mayor de 1,7.
Al observar la molécula
de la vainillina vemos que no es plana puesto que posee una forma
tridimensional, porque en los diferentes grupos que componen la molécula
se forman diferentes ángulos de enlace.
En el grupo metoxi de la
función éter los ángulos de enlace y las distancias son:
C-O-C =
120.000º H-C-H = 109.346
Distancias: C-O=1.4000A
H-C= 1.10003A
En el grupo aldehído CHO
los ángulos y distancias que presentan son:
Angulos
C-C=O: 119.999º
Distancias: C-C: 1.4000A, C=O: 1.4000 A
En el grupo hidroxilo
los ángulos y distancias que presentan son:
Angulos:
H-O-C: 110.001
Distancias: C-O: 1.306 Aº
O-H: 1.000 Aº
En el anillo aromático
los ángulos y distancias que se presentan son:
Ángulos:
C=C-C: 120.00º
H-C-C: 119.832º
Distancias: C=C: 1.4000A
C-H: 1.0000A
En el grupo aldehído la
estructura electrónica del C=O cuenta con un enlace sigma y un enlace TT,
donde el enlace sigma se forma a partir de los orbitales híbridos sp2,
uno del carbono y otro del oxigeno; y el orbital TT mediante el
solapamiento lateral de los orbitales P paralelos que no sufren
hibridación.
La geometría molecular
que presenta la molécula es la siguiente:
En el benceno la forma
geométrica presente es cíclica, en el grupo aldehído la forma geométrica
es trigonal plana, mientras en el grupo metilo es tetraédrico.
Usos
La vainillina se utiliza mucho como agente aromatizante en alimentación,
sobre todo en pastelería. También se emplea en la industria farmacéutica
como estimulante gástrico, y en perfumería.
Esta esencia se comercializa de dos formas: el extracto real de las
vainas de semillas y la esencia sintética, más barata, que consiste
básicamente en una solución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído).
La vainilla natural es una mezcla extremadamente complicada de varios
cientos de compuestos diferentes, a diferencia de la sintética, que se
deriva del
fenol
y es de gran pureza. Sin embargo, es difícil determinar la diferencia
entre ambas.
La vainilla natural tiene una larga duración y se pueden utilizar más de
una vez. También se vende una vainilla artificial o sintética, que se
llama vainillina, que viene presentada en polvo de color blanco,
envasada en tarritos de cristal.
La vainillina, sea natural o artificial, se debe mantener en los envases
de cristal herméticos y se deben guardar en un lugar fresco y seco.
Se utiliza en
cremas, helados, pasteles y otras
preparaciones culinarias, añadiendo un poco de esencia o cocinando las vainas en el
caldo del preparado. Se puede obtener un aroma más fuerte cortando las vainas por la
mitad; en este caso, los pequeños granos negros que se encuentran en el interior liberan
su aroma. Presente además, en muchas recetas de
licores y de
café
como aromatizante.
En Europa se encontrar en los comercios en diversas presentaciones: la
vainilla Bourbon, vainas de vainilla en polvo,
azúcar avainillado con
extracto natural de vainilla y extracto natural de vainilla.
A la vainillina se le atribuyen propiedades digestivas, tranquilizantes,
afrodisiacas, antipiréticas.
Atención:
Si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo el puede
ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso.
DOCUMENTACIÓN
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