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 ¿QUÉ SON LOS TRITERPENOS Y ESTEROIDES?
Son un grupo de principios
activos está constituido por numerosos compuestos, estructuralmente muy
similares, derivados mayoritariamente del epoxiescualeno o en menor
número del propio escualeno. Todos ellos poseen un hidroxilo en el C3
que les permite la unión con una o varias moléculas glucídicas, dando
lugar a estructuras heterosídicas. Pueden establecerse dos grandes
grupos dependiendo de su estructura química:
triterpenos (tetra y
pentacíclicos) y
esteroides. Se encuentran en estos grupos compuestos de
gran interés farmacéutico como son los saponósidos y los heterósidos
cardiotónicos.
Los
esteroides son substancias tetracíclicas y su representante más conocido es el
colesterol. Además
del
colesterol, un grupo importante de hormonas y las sales biliares
tienen esta estructura esteroide, ya que derivan del
colesterol. (Ver
más de los esteroides)
También llamados
saponinas,
su nombre deriva del latín sapo, saponis que significa
jabón debido a
que poseen propiedades tensioactivas, pues al disolverse en agua y por
agitación forman espuma persistente, tienen propiedades detergentes.
Muchas de ellas tienen además propiedades hemolíticas debido a que
alteran la permeabilidad de las membranas biológicas resultando tóxicas
para animales de sangre fría. Por esta razón, algunas plantas que
contienen estos principios activos, han sido empleadas desde la
antigüedad en el arte de la pesca. Sin embargo no todos los saponósidos
cumplen estas características.
Estos compuestos tienen
interés farmacéutico a dos niveles. Por un lado, debido a su actividad
farmacológica, pueden ser de aplicación directa a la terapéutica y por
otro, o bien pueden ser utilizados indirectamente como precursores para
la obtención de fármacos por semisíntesis química (como ocurre en el
caso de los saponósidos esteroídicos de diversas especies del género
Dioscorea utilizados para la obtención de anticonceptivos orales), o
bien pueden ser empleados como herramientas farmacotécnicas debido
principalmente a sus propiedades físicas (tensioactividad).
Son compuestos con
estructura heterosídica. Por lo general la unión al azúcar se realiza
sobre el hidroxilo del C3 (monodesmósidos) aunque en algunos casos se
establece una esterificación adicional con otras moléculas glucídicas a
través del grupo ácido situado sobre el C28 (bidesmósidos). En estos
heterósidos, la parte glucídica es compleja pues corresponde a un número
relativamente elevado de moléculas glucídicas (1 a 10) tanto en forma
lineal como ramificada. Las geninas pueden ser de dos tipos
estructurales: esteroídicas y triterpénicas. Las
saponinas con genina
esteroídica, generalmente hexacíclicas y con 27 átomos de carbono (espirostano),
se localizan en plantas Monocotiledóneas (Dioscoreáceas, Liliáceas,
Agavaceas) y las de tipo triterpénico, con 30 átomos de carbono,
tetracíclicas (dammarano) o pentacíclicas (lupanos, oleananos, ursanos),
en Dicotiledóneas, Pteridofitas y algunos animales marinos.
Muchos de los efectos
farmacológicos que inducen estos compuestos están relacionados con su
capacidad para permeabilizar membranas biológicas (actividad
hemolítica), actividad que parece estar asociada a los monodesmósidos.
Se ha descrito además actividad antiviral, citotóxica (antitumoral),
espermicida, etc.
Clásicamente se han
utilizado como antitusivos y expectorantes, antiinflamatorios,
analgésicos, venotónicos y antihemorroidales y adaptógenos.
Entre las plantas
medicinales que poseen saponósidos hay que destacar la raíz de polígala
por sus propiedades antitusígenas y expectorantes, la raíz de
regaliz
como antiulcerosa y antiinflamatoria, el rizoma de rusco y la corteza y
semillas de castaño de indias por sus propiedades venotónicas y la raíz
de ginseng como adaptógena. (Ver
más)
Heterósidos cardiotónicos
A este grupo pertenecen una
serie de principios activos que actúan directamente sobre el músculo
cardiaco y por tanto ejercen su acción terapéutica en la insuficiencia
cardíaca congestiva o en las alteraciones del ritmo cardíaco. Sin
embargo, precisamente por la gravedad de esta patología y las
características especiales de estos principios activos, cuyo margen
terapéutico es sumamente estrecho, las drogas que les contienen no se
emplean en la actualidad directamente como productos fitoterapéuticos
aunque sus principios activos aislados siguen siendo indispensables en
la terapéutica.
Estructuralmente estos
compuestos corresponden, como su nombre indica, a estructuras
heterosídicas cuya genina es de tipo esteroídico con distintos
sustituyentes, generalmente de tipo hidroxílico o metoxílico. Se
caracterizan por llevar sobre el C17 un anillo lactónico pentagonal o
hexagonal insaturado que es indispensable para que ejerzan su actividad.
La parte glucídica corresponde a una cadena de azúcares o desoxiazúcares
que intervienen como moduladores cuantitativos de la acción cardiotónica.
Aunque aún hoy no está
totalmente esclarecida su acción farmacológica, estos compuestos parecen
actuar inhibiendo un enzima: ATPasa que regula el intercambio Na/K en el
miocito.
Algunas de las plantas que
contienen heterósidos digitálicos son: Digitalis purpurea y D. lanata
Scrophulariaceae, cuyos efectos farmacológicos fueron descritos por
Whitering en el s XVIII; Adonis vernalis Ranunculaceae; Urginea maritima
conocida como escila, Liliaceae; Nerium oleander o adelfa y Strophanthus
ssp. estrofanto Apocynaceae, cuyo principio activo la ouabaina se emplea
como herramienta para la investigación farmacológica, etc.
DOCUMENTACIÓN
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