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TRITERPENOS Y ESTEROIDES

 

¿QUÉ SON LOS TRITERPENOS Y ESTEROIDES?

Son un grupo de principios activos está constituido por numerosos compuestos, estructuralmente muy similares, derivados mayoritariamente del epoxiescualeno o en menor número del propio escualeno. Todos ellos poseen un hidroxilo en el C3 que les permite la unión con una o varias moléculas glucídicas, dando lugar a estructuras heterosídicas. Pueden establecerse dos grandes grupos dependiendo de su estructura química: triterpenos (tetra y pentacíclicos) y esteroides. Se encuentran en estos grupos compuestos de gran interés farmacéutico como son los saponósidos y los heterósidos cardiotónicos.

Los esteroides son substancias tetracíclicas y su representante más conocido es el colesterol. Además del colesterol, un grupo importante de hormonas y las sales biliares tienen esta estructura esteroide, ya que derivan del colesterol. (Ver más de los esteroides)

También llamados saponinas, su nombre deriva del latín sapo, saponis que significa jabón debido a que poseen propiedades tensioactivas, pues al disolverse en agua y por agitación forman espuma persistente, tienen propiedades detergentes. Muchas de ellas tienen además propiedades hemolíticas debido a que alteran la permeabilidad de las membranas biológicas resultando tóxicas para animales de sangre fría. Por esta razón, algunas plantas que contienen estos principios activos, han sido empleadas desde la antigüedad en el arte de la pesca. Sin embargo no todos los saponósidos cumplen estas características.

Estos compuestos tienen interés farmacéutico a dos niveles. Por un lado, debido a su actividad farmacológica, pueden ser de aplicación directa a la terapéutica y por otro, o bien pueden ser utilizados indirectamente como precursores para la obtención de fármacos por semisíntesis química (como ocurre en el caso de los saponósidos esteroídicos de diversas especies del género Dioscorea utilizados para la obtención de anticonceptivos orales), o bien pueden ser empleados como herramientas farmacotécnicas debido principalmente a sus propiedades físicas (tensioactividad).

Son compuestos con estructura heterosídica. Por lo general la unión al azúcar se realiza sobre el hidroxilo del C3 (monodesmósidos) aunque en algunos casos se establece una esterificación adicional con otras moléculas glucídicas a través del grupo ácido situado sobre el C28 (bidesmósidos). En estos heterósidos, la parte glucídica es compleja pues corresponde a un número relativamente elevado de moléculas glucídicas (1 a 10) tanto en forma lineal como ramificada. Las geninas pueden ser de dos tipos estructurales: esteroídicas y triterpénicas. Las saponinas con genina esteroídica, generalmente hexacíclicas y con 27 átomos de carbono (espirostano), se localizan en plantas Monocotiledóneas (Dioscoreáceas, Liliáceas, Agavaceas) y las de tipo triterpénico, con 30 átomos de carbono, tetracíclicas (dammarano) o pentacíclicas (lupanos, oleananos, ursanos), en Dicotiledóneas, Pteridofitas y algunos animales marinos.

Muchos de los efectos farmacológicos que inducen estos compuestos están relacionados con su capacidad para permeabilizar membranas biológicas (actividad hemolítica), actividad que parece estar asociada a los monodesmósidos. Se ha descrito además actividad antiviral, citotóxica (antitumoral), espermicida, etc.

Clásicamente se han utilizado como antitusivos y expectorantes, antiinflamatorios, analgésicos, venotónicos y antihemorroidales y adaptógenos.

Entre las plantas medicinales que poseen saponósidos hay que destacar la raíz de polígala por sus propiedades antitusígenas y expectorantes, la raíz de regaliz como antiulcerosa y antiinflamatoria, el rizoma de rusco y la corteza y semillas de castaño de indias por sus propiedades venotónicas y la raíz de ginseng como adaptógena. (Ver más)

Heterósidos cardiotónicos

A este grupo pertenecen una serie de principios activos que actúan directamente sobre el músculo cardiaco y por tanto ejercen su acción terapéutica en la insuficiencia cardíaca congestiva o en las alteraciones del ritmo cardíaco. Sin embargo, precisamente por la gravedad de esta patología y las características especiales de estos principios activos, cuyo margen terapéutico es sumamente estrecho, las drogas que les contienen no se emplean en la actualidad directamente como productos fitoterapéuticos aunque sus principios activos aislados siguen siendo indispensables en la terapéutica.

Estructuralmente estos compuestos corresponden, como su nombre indica, a estructuras heterosídicas cuya genina es de tipo esteroídico con distintos sustituyentes, generalmente de tipo hidroxílico o metoxílico. Se caracterizan por llevar sobre el C17 un anillo lactónico pentagonal o hexagonal insaturado que es indispensable para que ejerzan su actividad. La parte glucídica corresponde a una cadena de azúcares o desoxiazúcares que intervienen como moduladores cuantitativos de la acción cardiotónica.

Aunque aún hoy no está totalmente esclarecida su acción farmacológica, estos compuestos parecen actuar inhibiendo un enzima: ATPasa que regula el intercambio Na/K en el miocito.

Algunas de las plantas que contienen heterósidos digitálicos son: Digitalis purpurea y D. lanata Scrophulariaceae, cuyos efectos farmacológicos fueron descritos por Whitering en el s XVIII; Adonis vernalis Ranunculaceae; Urginea maritima conocida como escila, Liliaceae; Nerium oleander o adelfa y Strophanthus ssp. estrofanto Apocynaceae, cuyo principio activo la ouabaina se emplea como herramienta para la investigación farmacológica, etc.

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