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 ¿QUÉ
SON LOS TERPENOS?
Con el nombre de terpenos se
conoce a un grupo importante de componentes vegetales que tienen un
origen biosintético común. Todos, aunque con estructuras químicas muy
distintas, proceden de la condensación, en número variable, de unidades
isoprénicas.
Son moléculas muy abundantes
en los vegetales y su clasificación se determina por el número de
isoprenos que contienen: monoterpenos (dos isoprenos),
diterpenos (4 isoprenos),
triterpenos (6 isoprenos), tetraterpenos (8 isoprenos),
politerpenos (macromoléculas compuestas por un gran número de unidades
de isopreno). Dentro de este grupo se incluyen los
carotenoides y
limonoides, entre otros.
Se encuentran en los
alimentos verdes, productos de la
soja y
en los
cereales, constituyen uno de los grupos más amplios de
fitonutrientes. Actúan como
antioxidantes protegiendo los
lípidos, la
sangre y demás fluidos corporales del ataque de
radicales libres de
especies del oxígeno, como oxígeno singlete, y radicales hidroxilo,
peróxido y superóxido.
Son terpenos los principales
componentes de la resina y del aguarrás, el nombre terpeno es derivado
de la palabra turpentine, "aguarrás" en inglés. Químicamente, forman una
diversa familia de sustancias naturales. Son producidos principalmente
por una gran variedad de plantas, particularmente las coníferas, aunque
algunos insectos también emiten terpenos y hay terpenos que pueden
obtenerse de forma sintética.
Se encuentran en la mayoría
de los organismos, pero constituyen el grupo más abundante de los
aceites
vegetales, de hecho son los responsables de los aromas y sabores
específicos de las plantas, mientras mayor sea la cantidad de oxígeno en
la molécula, mayor será su aroma. Estos compuestos, se forman a partir
del isopreno (unidad de 5 átomos de carbono); pueden contener desde una
hasta ocho unidades. Las unidades pueden arreglarse linealmente (como en
el escualeno) o cíclicamente (como en la limonina). Dentro de los
terpenos se clasifica a los carotenoides que son tetraterpenos muy
importantes en los mamíferos, especialmente el
b-caroteno que es precursor de la
vitamina A (11-cis-retinal). También las
vitaminas liposolubles
D
(colecalciferol)
y
K son consideradas como terpenos.
Cuando los terpenos son
modificados químicamente, ya sea por oxidación o por reorganización del
esqueleto carbonado, los compuestos resultantes son referidos
generalmente como terpenoides, algunos autores usan el término terpeno
para referirse a todos los terpenoides.
Tradicionalmente se han
considerado derivados del 2-metil-1,3-butadieno, más conocido como
isopreno. Esta llamada "regla del isopreno" ha permitido clasificarlos y
estudiarlos, pero en realidad los terpenos no derivan del isopreno ya
que éste nunca se ha encontrado como producto natural.
El verdadero precursor de
los terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del acetil
coenzima A. En cualquier caso la división de la estructura de los
terpenos en unidades de isopreno es útil y pragmática y se emplea con
mucha asiduidad.
La ruta biogenética se
inicia por condensación de dos moléculas de AcCoA, dando acetoacetil-CoA
el cual se condensa a su vez con otra molécula de AcCoA originando 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA.
Este compuesto se reduce para convertirse en ácido mevalónico (3,5-dihidroxi-3-metilvaleriánico)
y posteriormente por fosforilación y descarboxilación, en
isopentenilpirofosfato (IPP), el cual, por isomerización da lugar a
dimetilalil-pirofosfato (DAMPP), compuesto altamente reactivo.
La condensación, mediante
unión “cabeza-cola” de estos dos últimos compuestos origina el geranil-pirofosfato
(GPP) que posee 10 átomos de carbono y es precursor de un gran número de
principios activos vegetales (monoterpenos,
iridiodes, algunos
alcaloides, etc).
El acoplamiento a este GPP
de nuevas unidades de IPP origina moléculas de mayor peso molecular,
incrementándose el número de carbonos de cinco en cinco:
sesquiterpenos
(C-15), diterpenos (C-20),
triterpenos (C-30), etc.
Tipos
Desde el punto de vista
farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpénica
más interesantes son: monoterpenos y
sesquiterpenos constituyentes de
los aceites esenciales, derivados de monoterpenos correspondientes a los
iridoides,
lactonas sesquiterpénicas que forman parte de los principios
amargos, algunos diterpenos que poseen actividades farmacológicas de
aplicación a la terapéutica y por último,
triterpenos y
esteroides entre
los que se encuentran las saponinas y los heterósidos cardiotónicos.
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Hemiterpenos: Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El
isopreno en si es considerado el único hemiterpeno, pero derivados que
contienen oxigeno tales como el prenol y el acido isovalerico son
hemiterpenoides
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Monoterpenos: Consisten en 2 unidades isopreno y tienen la
fórmula molecular C10H16. El alcohol monoterpenico
es también conocido como
Geraniol, El prefijo Geranil indica dos
unidades isopreno (Ver más)
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Sesquiterpenos: Consisten en tres unidades isopreno y tienen la
fórmula molecular C15H24. El alcohol
sesquiterpenico es también conocido como Farnesol, el prefijo farnesil
indica tres unidades isopreno (Ver
más)
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Diterpenos: Están compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la
fórmula molecular C20H32.Derivan del
geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de
diterpenos son el cembreno y el
taxadieno. Los diterpenos forman base de importantes compuestos
biologicos tales como el
retinol,
retinal, y el fitol. (Ver más)
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Sesterterpenos: Son terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades
isopreno son raros en relación a otros tamaños.
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Triterpenos: Consisten de 6 unidades y tienen la fórmula
molecular C30H48. El triterpeno lineal escualeno
es el mayor constituyente del Aceite de Hígado de Tiburón, es derivado
de la union reductiva de dos moléculas de farnesilpirofosfato. El
Escualeno es procesado biosinteticamente para generar Ianosterol, el
precursor estructural para todos los
esteroides. (Ver
más)
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Tetraterpenos: Contienen ocho unidades isopreno y tienen la
fórmula molecular C40H56. Biologicamente
importantes los tetraterpenos incluyen al acíclico
licopeno, el mociclico gamma-caroteno y al biciclico alfa- y beta-caroteno
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Politerpenos: Consisten en largas cadenas de muchas unidades
isopreno. El hule natural esta constituido de poli-isopreno en el cual
el doble enlace es cis. Algunas plantas producen un tipo de poli-isopreno
con doble enlace trans, conocido como gutapercha.
Variedades
Desde el punto de vista
funcional se pueden distinguir entre ellos:
Usos
Terpenos y terpenoides son
los principales constituyentes de los
aceites esenciales
presentes en muchas familias de plantas, que son usados por el hombre
como
aditivos en la comida, para hacer las fragancias en perfumería, en
aromaterapia y en medicina tradicional y alternativa.
También se conocen terpenos
y terpenoides sintéticos que han sido utilizados por el hombre para
expandir la variedad de aromas usados en perfumería y
saborizantes usados en los alimentos.
DOCUMENTACIÓN
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