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TERPENOS

 

Terpenos¿QUÉ SON LOS TERPENOS?

Con el nombre de terpenos se conoce a un grupo importante de componentes vegetales que tienen un origen biosintético común. Todos, aunque con estructuras químicas muy distintas, proceden de la condensación, en número variable, de unidades isoprénicas.

Son moléculas muy abundantes en los vegetales y su clasificación se determina por el número de isoprenos que contienen: monoterpenos (dos isoprenos), diterpenos (4 isoprenos), triterpenos (6 isoprenos), tetraterpenos (8 isoprenos), politerpenos (macromoléculas compuestas por un gran número de unidades de isopreno). Dentro de este grupo se incluyen los carotenoides y limonoides, entre otros.

Se encuentran en los alimentos verdes, productos de la soja y en los cereales, constituyen uno de los grupos más amplios de fitonutrientes. Actúan como antioxidantes protegiendo los lípidos, la sangre y demás fluidos corporales del ataque de radicales libres de especies del oxígeno, como oxígeno singlete, y radicales hidroxilo, peróxido y superóxido.

Son terpenos los principales componentes de la resina y del aguarrás, el nombre terpeno es derivado de la palabra turpentine, "aguarrás" en inglés. Químicamente, forman una diversa familia de sustancias naturales. Son producidos principalmente por una gran variedad de plantas, particularmente las coníferas, aunque algunos insectos también emiten terpenos y hay terpenos que pueden obtenerse de forma sintética.

Se encuentran en la mayoría de los organismos, pero constituyen el grupo más abundante de los aceites vegetales, de hecho son los responsables de los aromas y sabores específicos de las plantas, mientras mayor sea la cantidad de oxígeno en la molécula, mayor será su aroma. Estos compuestos, se forman a partir del isopreno (unidad de 5 átomos de carbono); pueden contener desde una hasta ocho unidades. Las unidades pueden arreglarse linealmente (como en el escualeno) o cíclicamente (como en la limonina). Dentro de los terpenos se clasifica a los carotenoides que son tetraterpenos muy importantes en los mamíferos, especialmente el b-caroteno que es precursor de la vitamina A (11-cis-retinal). También las vitaminas liposolubles D (colecalciferol) y K son consideradas como terpenos.

Cuando los terpenos son modificados químicamente, ya sea por oxidación o por reorganización del esqueleto carbonado, los compuestos resultantes son referidos generalmente como terpenoides, algunos autores usan el término terpeno para referirse a todos los terpenoides.

Tradicionalmente se han considerado derivados del 2-metil-1,3-butadieno, más conocido como isopreno. Esta llamada "regla del isopreno" ha permitido clasificarlos y estudiarlos, pero en realidad los terpenos no derivan del isopreno ya que éste nunca se ha encontrado como producto natural.

El verdadero precursor de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del acetil coenzima A. En cualquier caso la división de la estructura de los terpenos en unidades de isopreno es útil y pragmática y se emplea con mucha asiduidad.

La ruta biogenética se inicia por condensación de dos moléculas de AcCoA, dando acetoacetil-CoA el cual se condensa a su vez con otra molécula de AcCoA originando 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA. Este compuesto se reduce para convertirse en ácido mevalónico (3,5-dihidroxi-3-metilvaleriánico) y posteriormente por fosforilación y descarboxilación, en isopentenilpirofosfato (IPP), el cual, por isomerización da lugar a dimetilalil-pirofosfato (DAMPP), compuesto altamente reactivo.

La condensación, mediante unión “cabeza-cola” de estos dos últimos compuestos origina el geranil-pirofosfato (GPP) que posee 10 átomos de carbono y es precursor de un gran número de principios activos vegetales (monoterpenos, iridiodes, algunos alcaloides, etc).

El acoplamiento a este GPP de nuevas unidades de IPP origina moléculas de mayor peso molecular, incrementándose el número de carbonos de cinco en cinco: sesquiterpenos (C-15), diterpenos (C-20), triterpenos (C-30), etc.

Tipos

Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpénica más interesantes son: monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los aceites esenciales, derivados de monoterpenos correspondientes a los iridoides, lactonas sesquiterpénicas que forman parte de los principios amargos, algunos diterpenos que poseen actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica y por último, triterpenos y esteroides entre los que se encuentran las saponinas y los heterósidos cardiotónicos.

  • Hemiterpenos: Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno en si es considerado el único hemiterpeno, pero derivados que contienen oxigeno tales como el prenol y el acido isovalerico son hemiterpenoides

  • Monoterpenos: Consisten en 2 unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C10H16. El alcohol monoterpenico es también conocido como Geraniol, El prefijo Geranil indica dos unidades isopreno (Ver más)

  • Sesquiterpenos: Consisten en tres unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C15H24. El alcohol sesquiterpenico es también conocido como Farnesol, el prefijo farnesil indica tres unidades isopreno (Ver más)

  • Diterpenos: Están compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la fórmula molecular C20H32.Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de diterpenos son el cembreno y el taxadieno. Los diterpenos forman base de importantes compuestos biologicos tales como el retinol, retinal, y el fitol. (Ver más)

  • Sesterterpenos: Son terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno son raros en relación a otros tamaños.

  • Triterpenos: Consisten de 6 unidades y tienen la fórmula molecular C30H48. El triterpeno lineal escualeno es el mayor constituyente del Aceite de Hígado de Tiburón, es derivado de la union reductiva de dos moléculas de farnesilpirofosfato. El Escualeno es procesado biosinteticamente para generar Ianosterol, el precursor estructural para todos los esteroides. (Ver más)

  • Tetraterpenos: Contienen ocho unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C40H56. Biologicamente importantes los tetraterpenos incluyen al acíclico licopeno, el mociclico gamma-caroteno y al biciclico alfa- y beta-caroteno

  • Politerpenos: Consisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural esta constituido de poli-isopreno en el cual el doble enlace es cis. Algunas plantas producen un tipo de poli-isopreno con doble enlace trans, conocido como gutapercha.

Variedades

Desde el punto de vista funcional se pueden distinguir entre ellos:

Usos

Terpenos y terpenoides son los principales constituyentes de los aceites esenciales presentes en muchas familias de plantas, que son usados por el hombre como aditivos en la comida, para hacer las fragancias en perfumería, en aromaterapia y en medicina tradicional y alternativa.

También se conocen terpenos y terpenoides sintéticos que han sido utilizados por el hombre para expandir la variedad de aromas usados en perfumería y saborizantes usados en los alimentos.

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