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¿QUÉ SON LOS MONOSACÁRIDOS?
Los monosacáridos o
azúcares simples son los
glúcidos más
sencillos, están formados por una sola molécula y no pueden ser
hidrolizados a glúcidos más pequeños. La fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH2O)n, donde n es
cualquier número igual o mayor a tres, su limite es de 6 carbonos.
Pueden subdividirse en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas,
etc., dependiendo de la cantidad de cantidad de átomos que contengan. Los
monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus átomos de
carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes.
Los monosacáridos son la
principal fuente de combustible para el metabolismo, siendo usado tanto
como una fuente de energía (la
glucosa
es la más importante en la naturaleza) y en biosíntesis. Cuando los
monosacáridos no son necesarios para las células son rápidamente
convertidos en otra forma, tales como los
polisacáridos. Cuando son
metabolizados por la microflora residente oral, conocida como biopelícula, los mónosacáridos, particularmente la
sacarosa es la principal responsable de la caries dental.
Propiedades físicas y
químicas
Cada átomo de carbono posee
un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepción del primero y el último
carbono, todos son asimétricos, haciéndolos centros estéricos con dos
posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier
lado del átomo de carbono). Debido a esta asimetría, cada monosacárido
posee un cierto número de isómeros. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa,
tienen la fórmula (CH2O)6, de la cual, exceptuando
dos de sus seis átomos de carbono, todos son centros quirales, haciendo
que la
D-glucosa sea uno de los estereoisómeros posibles. En el caso del
gliceraldehído, una aldotriosa, existe un par de posibles esteroisómeros,
los cuales son enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona, la cetosa
correspondiente, es una molécula simétrica que no posee centros quirales).
La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación del
carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si el grupo
hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D, si está a la
izquierda es un azúcar L. Como los D azúcares son los más comunes,
usualmente la letra D es omitida.
Tienen la propiedad de
desviar la luz polarizada, propiedad que le confiere su carbono
asimétrico (estereoisomería), llamándose dextrógiros los que la desvían
hacia la derecha, y levógiros, hacia la izquierda. Todos tienen
actividad óptica menos la dihidroacetona.
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Epímeros: dos
monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus
carbonos asimétricos.Por ejemplo la
D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del
hidroxilo en el C2.
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Anómeros: dos
monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del
carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o
cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β. (Por convenio alfa abajo
y beta arriba del plano de proyección de Haworth).
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Enantiómeros:
aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano
(D por la derecha y L por la izquierda).
Los monosacáridos en
general son cristalinos, solubles en agua y de sabor dulce.
El grupo aldehído o cetona
en una cadena lineal abierta de un monosacárido reaccionará
reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre un átomo de carbono
diferente en la misma molécula para formar un hemiacetal o hemicetal,
formando un anillo heterocíclico, con un puente de oxígeno entre los dos
átomos de carbono. Los anillos con cinco y seis átomos son llamados
formas furanosa y piranosa respectivamente y existen en equilibrio con
la cadena lineal abierta.
Durante la conversión de la
forma lineal abierta a la forma cíclica, el átomo de carbono conteniendo
el oxígeno carbonilo, llamado el carbono anomérico, se transforma en un
centro quiral con dos posibles configuraciones: el átomo de oxígeno
puede tomar una posición arriba o abajo del plano del anillo. El par de
estereoisómeros resultantes son llamados anómeros. En el α-anómero, el
-OH sustituyente sobre el carbono anomérico se encuentra en el lado
opuesto del anillo (posición trans) a la cadena CH2OH. La
forma alternativa, en la cual el sustituyente CH2OH y el
grupo hidroxilo sobre el carbono anomérico están en el mismo lado
(posición cis) del plano del anillo, es llamado β-anómero. Como el
anillo y la forma abierta se interconvierten, ambos anómeros existen en
equilibrio.
Clasificación
Los monosacáridos se
clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la posición del
grupo carbonilo, el número de átomos de carbono que contiene y su quiralidad.
Se nombran haciendo
referencia al número de carbonos (3-6), terminado en el sufijo osa. Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de
carbono, y son llamados triosas; aquéllos con cuatro son llamados
tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados
hexosas y así sucesivamente. Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de
carbono tenemos:
3 carbonos: triosas,
hay una: D-Gliceraldehído.
4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo
carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo
carbonilo: D-ribosa, D-arabinosa, D-xilosa, D-lixosa.
6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo
carbonilo: D-alosa, D-altrosa,
D-glucosa, D-manosa, D-gulosa, D-idosa,
D-galactosa, D-talosa.
La cadena carbonada de los
monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno
contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene
unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el
extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el
monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está
en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el
monosacárido recibe el nombre de cetosa. Todos los monosácaridos son
azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre,
por lo que dan la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict .
Así para las aldosas de 3 a
6 átomos de carbono tenemos:
3 carbonos: triosas,
hay una: D-Gliceraldehído.
4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo
carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo
carbonilo: D-ribosa, D-arabinosa, D-xilosa, D-lixosa.
6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo
carbonilo: D-alosa, D-altrosa,
D-glucosa, D-manosa, D-gulosa, D-idosa,
D-galactosa, D-talosa.
Las cetosas de 3 a 6 átomos
de carbono son:
3 carbonos o triosas:
hay una: Dihidroxiacetona.
4 carbonos o tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
5 carbonos o pentosas: hay dos, según la posición del grupo
carbonilo: D-Ribulosa, D-xilulosa.
6 carbonos o hexosas: hay cuatro según la posición del grupo
carbonilo: D-sicosa,
D-fructosa, D-sorbosa, D-tagatosa.
Los sistemas de clasificación
se combinan
frecuentemente; por ejemplo, la
glucosa
es una aldohexosa (un aldehído de seis átomos de carbono), la ribosa es
una aldopentosa (un aldehído de cinco átomos de carbono) y la
fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis átomos de
carbono).
Algunos monosacáridos:
Gliceraldehído:
aldosa, encargada de ser intermediaria en el proceso de respiración
celular.
Dihidroxiacetona: cetosa.
Eritrosa: aldosa,
que participa en la fotosíntesis.
Eritrulosa : cetosa.
Xilosa: aldosa, que
se encuentra en gomas vegetales y peptidoglucanos. Es un constituyente
de las glucoproteínas. Se encuentra como componente en la madera.
Ribosa: es una aldosa, encargada de formar parte de moléculas
mayores tales cómo las coenzimas, quienes son nucleótidos encargados de
transferir átomos en reacciones metabólicas ; otra función es la de
formar ácidos nucleicos, quienes forman los esenciales sistemas
genéticos. Es un constituyente de los ácidos nucleicos
Arabinosa: aldosa, que deriva de la acción hidratante sobre los
ácidos diluidos en
goma arábiga o también en la goma de los
cerezos y
ciruelas. Es importante porque constituye las glucoproteínas, quienes
son esenciales para tejidos gangliósidos y cerebrósidos. Forma parte de
las gomas, mucilagos y
pectinas (de este grupo, estas son las únicas que
normalmente ingerimos dentro de mermeladas y dulces).
Desoxirribosa: aldosa, encargada de formar ácidos nucleicos,
quienes forman los esenciales sistemas genéticos.
Ribulosa: cetosa, que participa en la fotosíntesis, siendo
intermediario de ella.
D-glucosa:
aldosa, fuente principal de combustible celular,
aparece en los frutos maduros, sangre y tejidos animales. Esta
constituye el azúcar del organismo, es muy soluble en agua, y es el
carbohidrato que transporta la sangre y el que principalmente utilizan
los tejidos. Se encuentra en el jugo de frutos, o también por hidrólisis
de la
azúcar de caña,
maltosa
y la
lactosa. (Ver
más de la glucosa)
D-manosa Siempre aparece combinado en la naturaleza. Nunca libre
por tanto preferimos no enunciar ningún componente.
D-galactosa: aldosa, que es combustible celular. El hígado la
puede convertirla en
glucosa
y en esta forma la metaboliza el organismo. Es sintetizada por las
glándulas mamarias para formar
lactosa
de la
leche.
Es también constituyente de las glucoproteínas y glucolípidos. Aparece en
lípidos complejos. (Ver
más de la galactosa)
D-fructosa: cetosa, se lo denomina azúcar de frutas, se
encuentra asociada en muchos frutos a la
glucosa,
y tiene un sabor más dulce que ésta. Participa en la respiración celular
y constituye otras moléculas cómo
polisacáridos. El hígado y el
intestino la transforman en
glucosa
y la usan de esta manera. Aparece libre en la
miel
y en los zumos de frutas. Tiene un sabor muy dulce. (Ver
más de la fructosa)
Sorbosa: cetosa, combustible celular.
Sedoheptulosa:
cetosa, participa en la fotosíntesis cómo intermediario.
Amino azúcares:
corresponden a monosacáridos en los cuales la función de
alcohol
ha sido reemplazada por un grupo amino. Destacamos que varios
antibióticos contienen Amino azúcares y se cree que su actividad está
relacionada con su actividad.
Glucosamina: constituyente de un
polisacárido complejo llamado
quinina,
también del ácido hialuronico.
Galactosamina: integra el
polisacárido complejo llamado ácido condroitinsulfúrico.
Alcoholazúcares: son aquellos en los cuales la función aldehído o
cetona se ha cambiado por un
alcohol,
eso sí que más reducida.
Sorbitol: derivado de la
glucosa.
(Ver
más de sorbitol)
Glicerol: derivado del gliceraldehído, es importantisímo en
constituir lípidos.
Ácidoazúcares: son aquellos en los cuales una función aldehído o
alcohol
se ha cambiado por un ácido carboxílico.
Vitamina C: esencial en el proceso de prevención de resfríos o
enfermedades infecciosas. (Ver
más de la vitamina C)
DOCUMENTACIÓN
Y REFERENCIAS
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