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Monosacáridos
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¿Qué son los monosacáridos?

Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, están formados por una sola molécula y no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier número igual o mayor a tres, su limite es de 6 carbonos. Pueden subdividirse en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas, etc., dependiendo de la cantidad de cantidad de átomos que contengan. Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes.

Los monosacáridos son la principal fuente de combustible para el metabolismo, siendo usado tanto como una fuente de energía (la glucosa es la más importante en la naturaleza) y en biosíntesis. Cuando los monosacáridos no son necesarios para las células son rápidamente convertidos en otra forma, tales como los polisacáridos. Cuando son metabolizados por la microflora residente oral, conocida como biopelícula, los mónosacáridos, particularmente la sacarosa es la principal responsable de la caries dental.

Propiedades físicas y químicas

Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepción del primero y el último carbono, todos son asimétricos, haciéndolos centros estéricos con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del átomo de carbono). Debido a esta asimetría, cada monosacárido posee un cierto número de isómeros. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula (CH2O)6, de la cual, exceptuando dos de sus seis átomos de carbono, todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoisómeros posibles. En el caso del gliceraldehído, una aldotriosa, existe un par de posibles esteroisómeros, los cuales son enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente, es una molécula simétrica que no posee centros quirales). La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación del carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D, si está a la izquierda es un azúcar L. Como los D azúcares son los más comunes, usualmente la letra D es omitida.

Tienen la propiedad de desviar la luz polarizada, propiedad que le confiere su carbono asimétrico (estereoisomería), llamándose dextrógiros los que la desvían hacia la derecha, y levógiros, hacia la izquierda. Todos tienen actividad óptica menos la dihidroacetona.

  • Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2.
  • Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β. (Por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth).
  • Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D por la derecha y L por la izquierda).

Los monosacáridos en general son cristalinos, solubles en agua y de sabor dulce.

Ciclación

El grupo aldehído o cetona en una cadena lineal abierta de un monosacárido reaccionará reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre un átomo de carbono diferente en la misma molécula para formar un hemiacetal o hemicetal, formando un anillo heterocíclico, con un puente de oxígeno entre los dos átomos de carbono. Los anillos con cinco y seis átomos son llamados formas furanosa y piranosa respectivamente y existen en equilibrio con la cadena lineal abierta.

Durante la conversión de la forma lineal abierta a la forma cíclica, el átomo de carbono conteniendo el oxígeno carbonilo, llamado el carbono anomérico, se transforma en un centro quiral con dos posibles configuraciones: el átomo de oxígeno puede tomar una posición arriba o abajo del plano del anillo. El par de estereoisómeros resultantes son llamados anómeros. En el α-anómero, el -OH sustituyente sobre el carbono anomérico se encuentra en el lado opuesto del anillo (posición trans) a la cadena CH2OH. La forma alternativa, en la cual el sustituyente CH2OH y el grupo hidroxilo sobre el carbono anomérico están en el mismo lado (posición cis) del plano del anillo, es llamado β-anómero. Como el anillo y la forma abierta se interconvierten, ambos anómeros existen en equilibrio.

Clasificación

Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la posición del grupo carbonilo, el número de átomos de carbono que contiene y su quiralidad.

Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-6), terminado en el sufijo osa. Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y son llamados triosas; aquéllos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y así sucesivamente. Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:

  • 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.
  • 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
  • 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-ribosa, D-arabinosa, D-xilosa, D-lixosa.
  • 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-alosa, D-altrosa, D-glucosa, D-manosa, D-gulosa, D-idosa, D-galactosa, D-talosa.

La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa. Todos los monosácaridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict .

Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:

  • 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.
  • 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
  • 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-ribosa, D-arabinosa, D-xilosa, D-lixosa.
  • 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-alosa, D-altrosa, D-glucosa, D-manosa, D-gulosa, D-idosa, D-galactosa, D-talosa.

Las cetosas de 3 a 6 átomos de carbono son:

  • 3 carbonos o triosas: hay una: Dihidroxiacetona.
  • 4 carbonos o tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
  • 5 carbonos o pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-xilulosa.
  • 6 carbonos o hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-sicosa, D-fructosa, D-sorbosa, D-tagatosa.

Los sistemas de clasificación se combinan frecuentemente; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis átomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis átomos de carbono).

Algunos monosacáridos:

Triosas: con tres carbonos en su estructura.
  • Gliceraldehído: aldosa, encargada de ser intermediaria en el proceso de respiración celular.
  • Dihidroxiacetona: cetosa.

Tetrosas: con cuatro carbonos.

  • Eritrosa: aldosa, que participa en la fotosíntesis.
  • Eritrulosa : cetosa.

Pentosas: de cinco carbonos. Comúnmente son cuerpos que se encuentran en el reino vegetal y se forman fijando sobre las pentosanas (polisacáridos que al hidrolizarse producen monosacáridos de cinco átomos de carbono), n moléculas de agua para formar n moléculas de pentosas.

  • Xilosa: aldosa, que se encuentra en gomas vegetales y peptidoglucanos. Es un constituyente de las glucoproteínas. Se encuentra como componente en la madera.
  • Ribosa: es una aldosa, encargada de formar parte de moléculas mayores tales cómo las coenzimas, quienes son nucleótidos encargados de transferir átomos en reacciones metabólicas ; otra función es la de formar ácidos nucleicos, quienes forman los esenciales sistemas genéticos. Es un constituyente de los ácidos nucleicos
  • Arabinosa: aldosa, que deriva de la acción hidratante sobre los ácidos diluidos en goma arábiga o también en la goma de los cerezos y ciruelas. Es importante porque constituye las glucoproteínas, quienes son esenciales para tejidos gangliósidos y cerebrósidos. Forma parte de las gomas, mucilagos y pectinas (de este grupo, estas son las únicas que normalmente ingerimos dentro de mermeladas y dulces).
  • Desoxirribosa: aldosa, encargada de formar ácidos nucleicos, quienes forman los esenciales sistemas genéticos.
  • Ribulosa: cetosa, que participa en la fotosíntesis, siendo intermediario de ella.

Hexosas con seis carbonos, se producen por hidrólisis de azúcares de doce o de 18 átomos de carbono. (son 24 pero, solamente 4 tienen importancia biológica)

  • D-glucosa: aldosa, fuente principal de combustible celular, aparece en los frutos maduros, sangre y tejidos animales. Esta constituye el azúcar del organismo, es muy soluble en agua, y es el carbohidrato que transporta la sangre y el que principalmente utilizan los tejidos. Se encuentra en el jugo de frutos, o también por hidrólisis de la azúcar de caña, maltosa y la lactosa. (Ver más de la glucosa)
  • D-manosa Siempre aparece combinado en la naturaleza. Nunca libre por tanto preferimos no enunciar ningún componente.
  • D-galactosa: aldosa, que es combustible celular. El hígado la puede convertirla en glucosa y en esta forma la metaboliza el organismo. Es sintetizada por las glándulas mamarias para formar lactosa de la leche. Es también constituyente de las glucoproteínas y glucolípidos. Aparece en lípidos complejos. (Ver más de la galactosa)
  • D-fructosa: cetosa, se lo denomina azúcar de frutas, se encuentra asociada en muchos frutos a la glucosa, y tiene un sabor más dulce que ésta. Participa en la respiración celular y constituye otras moléculas cómo polisacáridos. El hígado y el intestino la transforman en glucosa y la usan de esta manera. Aparece libre en la miel y en los zumos de frutas. Tiene un sabor muy dulce. (Ver más de la fructosa)
  • Sorbosa: cetosa, combustible celular.
Heptosas: con siete carbonos.
  • Sedoheptulosa: cetosa, participa en la fotosíntesis cómo intermediario.

Derivados de monosacáridos

Amino azúcares: corresponden a monosacáridos en los cuales la función de alcohol ha sido reemplazada por un grupo amino. Destacamos que varios antibióticos contienen Amino azúcares y se cree que su actividad está relacionada con su actividad.

Glucosamina: constituyente de un polisacárido complejo llamado quinina, también del ácido hialuronico.

Galactosamina: integra el polisacárido complejo llamado ácido condroitinsulfúrico.

Alcoholazúcares: son aquellos en los cuales la función aldehído o cetona se ha cambiado por un alcohol, eso sí que más reducida.

Sorbitol: derivado de la glucosa. (Ver más de sorbitol)

Glicerol: derivado del gliceraldehído, es importantisímo en constituir lípidos.

Ácidoazúcares: son aquellos en los cuales una función aldehído o alcohol se ha cambiado por un ácido carboxílico.

Vitamina C: esencial en el proceso de prevención de resfríos o enfermedades infecciosas. (Ver más de la vitamina C)


Documentación

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