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¿QUE
ES LA QUININA?
La quinina, C20H24N2O2 es un
alcaloide
natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antimalaria y analgésicas. Tiene un sabor amargo. Es un estereoisómero
de la quinidina.
La quinina era el principal compuesto
empleado en el tratamiento de la malaria hasta que fue sustituido por
otros medicamentos sintéticos más eficaces, como la quinacrina,
cloroquina y primaquina. La quinina se puede utilizar todavía en el
tratamiento de la malaria resistente, los calambres nocturnos en las
piernas y en la artritis. También se intentó utilizar para tratar
pacientes infectados con priones, pero con un éxito limitado. Es un
compuesto empleado frecuentemente en la adulteración de la heroína.
La
quinina,
un alcaloide obtenido de polvo de
quina, se utiliza en la industria farmacéutica para combatir la
malaria debido a su acción antipirética, es decir, contra la fiebre.
Características
Número CAS [130-95-0]
Fórmula química C20H24N2O2
Peso molecular 324.42
Propiedades físicas
Punto de fusión 177°C (descompone ligeramente)
Punto de sublimación 180°C (en alto vacío)
Densidad 1.293 g/cm3
Solubilidad en agua 1 gramo/1900 ml, pH de la disolución saturada:
8,8, también soluble en
etanol (1 g/0,8 ml), 4 g/l (éter anhidro),
benceno (1 g/80 ml), cloroformo (1 g/1,2 ml),
glicerol (50 g/l)
Fluorescencia Azul, se intensifica en ácido sulfúrico
El mecanismo propuesto para explicar su
eficacia antimalárica se basa en que es tóxico para el plasmodium, el
parásito que infecta los glóbulos rojos, impidiéndole metabolizar la
hemoglobina de la cual se alimenta y matándolo, bien por inanición,
bien por la acumulación de un exceso de hemoglobina parcialmente
metabolizada en su interior.
La quinina se extrajo por primera vez de
la corteza de la
quina, un árbol
originario de Sudamérica. Fue aislada y bautizada así, en 1820, por
los investigadores franceses Pierre Joseph Pelletier y Joseph Caventou.
Su nombre se deriva de la palabra quechua (idioma nativo americano)
que describía la corteza del árbol
de la quina: quina o
quina-quina significa corteza de la corteza o corteza del acebo.
El uso a gran escala de la
quina como profiláctico tiene
su origen en 1850, aunque su uso se remonta, en Europa, y sin aislar
ni purificar, al siglo XVII. La corteza del
quino, que contiene quinina,
era conocida por sus propiedades curativas por los nativos americanos,
pero no se incorporó al acervo cultural europeo hasta que no fueron
descubiertas sus propiedades antimaláricas.
La fecha exacta de este descubrimiento es
polémica: la malaria no existía en Sudamérica, así que los nativos no
podían por tanto conocer sus propiedades antimaláricas. En 1638, las
propiedades de la corteza de la
quina fueron descubiertas por la Condesa de Chinchón, cuando los
curanderos nativos la emplearon para tratar su malaria, pero las
referencias a las propiedades curativas de la quinina y su exportación
habían comenzado dos siglos atrás.
El
quino sigue siendo la única fuente útil de quinina. Sin embargo,
en tiempos de guerra, se intensificaron los esfuerzos para lograr su
síntesis total. Los químicos americanos R.B. Woodward y W.E. Doergin
consiguieron sintetizarla en 1944. Desde entonces, se han conseguido
otras síntesis totales más eficaces, pero ninguna de ellas puede
competir a nivel económico con las técnicas de aislamiento y
purificación del
alcaloide a partir de fuentes naturales.
El uso de la
quina a dosis
terapéuticas puede provocar cinchonismo; en dosis altas o casos raros,
puede ser incluso letal, debido a un edema pulmonar agudo y
fulminante. A dosis muy elevadas puede provocar aborto. Además, la
quinina es considerada un teratógeno de categoría X por la FDA
estadounidense, lo cual significa que puede causar defectos de
nacimiento (especialmente sordera) si es tomada por mujeres durante el
embarazo.
La quinina se usa como potenciador del
sabor en el agua tónica, confiriéndole su característico sabor amargo.
Debido a los efectos secundarios de altas dosis de quinina, su
concentración se ha limitado por la FDA estadounidense a un máximo de
83 ppm. Este valor es aproximadamente un cuarto del empleado
terapéuticamente. Los colonos británicos presentes en la India, según
la tradición, mezclaron el agua tónica empleada por los hindúes con
ginebra, para compensar
con su sabor dulce el amargor del agua tónica, dando lugar al conocido
cóctel gin-tonic.
DOCUMENTACIÓN
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