|
¿QUÉ SON LOS ÁCIDOS ORGÁNICOS?
Los ácidos orgánicos son compuestos oxigenados derivados de los
hidrocarburos que se forman al sustituir en un carbono primario dos
hidrógenos por un oxigeno que se une al carbono mediante un doble
enlace, y el tercer hidrogeno por un grupo (OH) que se une mediante un
enlace simple, el grupo formado por esta sustitución, que como hemos
dicho se sitúa siempre en un extremo de la cadena y reciben el nombre de
carboxilo.
Los ácidos orgánicos son una variedad de ácidos que se encuentran
habitualmente en los frutos de numerosas plantas. Son compuestos
orgánicos que poseen al menos un grupo ácido. Se distinguen el
ácido cítrico,
fórmico,
acético,
málico,
tartárico, salicílico, oxálico, y los
grasos. Muchos de ellos constituyen metabolitos intermediarios y productos
finales del metabolismo microbiano y se hallan en numerosas cantidades
en muchos productos lácticos, cárnicos y vegetales ya fermentados.
En química orgánica, se denominan ácidos orgánicos a aquellas
sustancias que poseen al menos un grupo carboxilo (-COOH).
R-COOH +H2O <=> R-COO- + H3O+
Propiedades
Estos compuestos presentan menor fuerza acidada que los ácidos
inorgánicos fuertes, de C1 a C9 son líquidos y a
partir de C10 son sólidos.
El grupo carboxilo presenta polaridad, lo que origina que de C1
a C4 sean completamente solubles en agua, de C5 a
C10 son muy poco solubles y por encima de C10 son
prácticamente insolubles en agua.
Reaccionan instantáneamente con las bases produciendo sales.
Reaccionan con los
alcoholes formando
esteres,
para catalizar esta reacción se emplea generalmente una pequeña cantidad
de un acido mineral como HCl o H2SO
Los más simples presentan un fuerte olor, así el amtanoide es
irritante y el
etanoico tiene olor a
vinagre, el olor de la
mantequilla rancia se debe al
acido butírico; los ácidos superiores tienen olor débil.
Clasificación
Los ácidos orgánicos se denominan alifáticos, si R es una cadena
lineal de carbonos y aromáticos si R es un anillo de carbonos. También
se denominarán "di, "tri", etc... "policarboxílicos", si contienen más
de un grupo carboxilo. El nombre químico de los ácidos se basa en el del
alcano o hidrocarburo aromático correspondiente, anteponiéndose la
palabra "ácido" y empleando la terminación "oico". Se admiten numerosos
nombres comunes para estas sustancias, por ejemplo, el
ácido metanoico, presente en muchos insectos, se suele llamar
fórmico (del latín formica, hormiga) y el
ácido etanoico se denomina
acético (del latín acetum, vinagre).
Según el número de grupos carboxilo, los ácidos orgánicos se
clasifican en: monocarboxilicos, dicarboxilicos y tricarboxilicos.
|
Ácido |
Denominación común |
Denominación IUPAC |
|
H-COOH (CH2O2) |
Ácido fórmico |
Ácido metanoico |
|
CH3-COOH (C2H4O2) |
Acido acético |
Ácido etanoico |
|
CH3-CH2-COOH
(C3H6O2) |
Ácido propiónico |
Ácido propanóico |
|
CH3-(CH2)2-COOH
(C4H8O2) |
Ácido butírico |
Ácido butanoico |
|
CH3-(CH2)3-COOH
(C5H10O2) |
Ácido valérico |
Ácido pentanoico |
|
CH3-(CH2)4-COOH
(C6H12O2) |
Ácido caproico |
Ácido hexanoico |
|
CH3-(CH2)5-COOH
(C7H14O2) |
Ácido enantílico |
Ácido heptanoico |
|
CH3-(CH2)6-COOH
(C8H16O2) |
Ácido caprílico |
Ácido octanoico |
|
CH3-(CH2)7-COOH
(C9H18O2) |
Ácido pelargónico |
Ácido nonanoico |
|
CH3-(CH2)8-COOH
(C10H20O2) |
Ácido cáprico |
Ácido decanoico |
|
CH3-(CH2)9-COOH
(C11H22O2) |
Ácido undecílico |
Ácido undecanoico |
|
CH3-(CH2)10-COOH
(C12H24O2) |
Ácido laurico |
Ácido dodecanoico |
|
CH3-(CH2)11-COOH
(C13H26O2) |
Ácido tridecílico |
Ácido tridecanoico |
|
CH3-(CH2)12-COOH
(C14H28O2 |
Ácido miristico |
Ácido tetradecanoico |
|
CH3-(CH2)13-COOH
(C15H30O2) |
Ácido pentadecílico |
Ácido pentadecanoico |
|
CH3-(CH2)14-COOH
(C16H32O2) |
Ácido palmítico |
Ácido hexadecanoico |
|
CH3-(CH2)15-COOH
(C17H34O2) |
Ácido margárico |
Ácido heptadecanoico |
|
CH3(CH2)16COOH
(C18H36O2) |
Ácido esteárico |
Ácido octadecanoico |
|
CH3(CH2)17COOH
(C19H38O2) |
ácido nondecílico |
ácido nonadecanoico |
|
CH3(CH2)18COOH
(C20H40O2) |
ácido araquídico |
ácido eicosanoico |
|
CH2=CHCOOH
(C3H4O2) |
ácido acrílico |
ácido prop – 2 – enoico |
|
CH3CH=CH-COOH
(C4H6O2) |
ácido crotónico |
ácido but – 2 – enoico |
|
CH2=CHCH2COOH
(C4H6O2) |
ácido vinilacético |
ácido but – 3 – enoico |
|
CHºC-COOH |
ácido propiólico |
ácido prop – 2 – inoico |
|
COOH-COOH (C2H2O4) |
ácido oxálico |
ácido etanodioico |
|
COOHCH2COOH
(C3H4O4) |
ácido malónico |
ácido propanodioico |
|
COOH-(CH2)2-COOH
(C4H6O4) |
ácido succínico |
ácido butanodioico |
|
COOH-(CH2)3-COOH
(C5H8O4) |
ácido glutárico |
ácido pentanodioico |
|
COOH-(CH2)4-COOH
(C6H10O4) |
ácido adípico |
ácido hexanodioico |
|
COOH-(CH2)5-COOH
(C7H12O4) |
ácido pimélico |
ácido heptanodioico |
|
COOH-(CH2)6-COOH
(C8H14O4) |
ácido subérico |
ácido octanodioico |
|
COOH-(CH2)7-COOH
(C9H16O4) |
ácido azelaico |
ácido nonanodioico |
|
COOH-(CH2)8-COOH
(C10H180O4) |
ácido sebácico |
ácido decanodioico |
Usos
Los ácidos orgánicos se utilizan en las industrias de plásticos,
curtidos, textiles, papel, metales, productos farmacéuticos, alimentos,
bebidas y cosméticos. También se encuentran en perfumes, herbicidas,
colorantes, lubricantes y productos de limpieza.
Por su solubilidad, sabor y baja toxicidad, los ácidos orgánicos de
cadena corta, como el
acético, benzoico,
cítrico,
propiónico, y
sórbico son a menudo utilizados como conservadores o acidificantes.
Estos ácidos ejercen sobre los microorganismos dos tipos de efectos
distintos, aunque estrechamente relacionados. En primer lugar, existe un
efecto antimicrobiano debido a la acidez en sí, esto es, a la bajada del
pH extracelular. El segundo tipo, más importante en la práctica, es el
efecto antimicrobiano específico debido a la forma no disociada.
El
ácido fórmico y el
ácido acético son los principales productos químicos industriales
del grupo de los ácidos monocarboxílicos saturados. El
ácido fórmico se utiliza sobre todo en las industrias textil y del
cuero. Actúa como agente agotador de tintes de diversas fibras naturales
y sintéticas y como agente reductor en la tinción de cromo. El
ácido fórmico se utiliza como agente descalcificante y neutralizante
en la industria del cuero, como coagulante para látex de caucho y en la
fabricación de fumigantes e insecticidas.
El
ácido acético sirve de producto químico intermedio, agente
descalcificante en el curtido del cuero, disolvente y acidificante de
pozos de petróleo. Además se utiliza como aditivo en distintos alimentos
y en el vidriado y como catalizador y agente de acabado en las
industrias de colorantes y tejidos.
Con la
fermentación aerobia (Acetobacter) de soluciones alcohólicas, se
obtiene
ácido acético a concentraciones bajas (el
vinagre contiene aproximadamente entre un4y un6 %). El
ácido acético es uno de los ácidos orgánicos más utilizados. Se
emplea en la producción de acetato de celulosa, acetato de vinilo,
acetatos inorgánicos, acetatos orgánicos y anhídrido acético. El
ácido acético como tal se utiliza en la industrias de colorantes,
productos farmacéuticos, enlatado y conservación de alimentos y
producción de pigmentos.
DOCUMENTACIÓN
Y REFERENCIAS
|
