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 ¿QUÉ
ES UN ESTER?
Un ester es un compuesto formado junto con
agua por la reacción de un ácido y un
alcohol. Puesto que este proceso
es análogo a la neutralización de un ácido (R) por una base en la formación
de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas.
Este término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las
sales, no se ionizan en disolución.
En química, los ésteres son compuestos
orgánicos en los cuales un grupo orgánico reemplaza a un átomo de hidrógeno o más de uno, en un ácido
oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un
grupo OH– desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion
protón (H+).
Los ésteres más comunes son los ésteres
carboxilados, donde el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por
ejemplo, si el ácido es el
ácido acético, el éster es denominado como
acetato. Los ésteres pueden también ser formados por ácidos inorgánicos;
por ejemplo, el dimetil sulfato, es un éster, a veces también llamado
"ácido sulfúrico, dimetil éster".
En bioquímica son el producto de la reacción
entre los ácidos grasos y los alcoholes.
En la formación de ésteres, cada radical OH
(grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO
del
ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH
sustituido formando agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres
son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo
de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.
Todas las
grasas y
aceites naturales,
exceptuando obviamente los aceites minerales, y la mayoría de las ceras
son mezclas de ésteres. Por ejemplo, los ésteres son los componentes
principales del sebo, de la
grasa de cerdo o manteca, de los
aceites de pescado incluyendo el aceite de hígado de bacalao y del aceite
de linaza. Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran en el
espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena, y los
ésteres de alcohol miricílico en la
cera de abeja. La nitroglicerina, un
explosivo importante, es el éster del ácido nítrico y la glicerina.
Obtención
Principalmente resultante de la condensación
de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina
esterificación:
Estos compuestos se pueden obtener a partir
de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un éster
simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de
etanol y
ácido nítrico (un ácido inorgánico), y el etanoato de etilo haciendo
reaccionar etanol y ácido etanoico (un
ácido orgánico). Otro método de
preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro. Por
ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol
sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método importante de obtención
consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con un
halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo, el etanoato de
etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo.
Los ésteres más comúnmente encontrados en la
naturaleza son las
grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos,
oleico, etcétera.
Nomenclatura
Se nombran partiendo
del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del
radical alquílico, R'.
Si el grupo éster no es
el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo
principal.
Si es R el grupo
principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o
ariloxicarbonil-.
Si es R' el grupo
principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
O
||
C - CH3
/
CH3 - CH2-O
etilo /etanoato de acetato
(proviene del alcohol) (proviene del ácido)
-
Se cambia la terminación de los alcanos por
la terminación -oato de los ésteres.
-
El caso de los ésteres consiste en dos
cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe
nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en
dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte del
alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte
alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo
carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la
cadena. La posición del grupo carbonilo es la que determina cual es la
cadena del alcanoato.
Propiedades físicas
Los ésteres pueden participar en los enlaces
de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en
este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan.
Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte
en más hidro-solubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las
limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que
los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de
actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar
enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más
volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Los ésteres también participan en la
hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres
también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como
resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una
sal de un ácido carboxílico.
Los ésteres se descomponen por la acción del
agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes, una reacción que es
catalizada por la presencia de los ácidos. Por ejemplo, el etanoato de
etilo se descompone en ácido etanoico y etanol. La conversión de un
ácido en un éster se denomina esterificación. La reacción entre un éster
y una base se conoce como
saponificación. Cuando se produce la descomposición de un éster por
su reacción con agua, se dice que el éster ha sido hidrolizado.
En general, los ésteres de los
ácidos
orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olor agradable e
insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes
orgánicos. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan
sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias
frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de los
perfumes.
Usos y aplicaciones
Los ésteres son
compuestos líquidos y sólidos que poseen olores agradables, los cuales
se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y
frutas. En el comercio son utilizados como materia prima en perfumes y
esencias saborizantes, confiterías, solventes, agentes sintéticos, y
para la preparación de plásticos.
El salicilato de metilo
se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de
que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de
metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como
analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales
capaces de aliviar el dolor.
Los ésteres como el etanoato de isoamilo
(aceite de plátano), el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol,
son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Otros
ésteres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan
como plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como
cebo odorífero en venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos
son buenos fumigantes. Los ésteres tienen también importancia en
síntesis orgánica.
Además, estos compuestos tienen aplicaciones
médicas importantes. El nitrito de etilo es diurético y antipirético. El
nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las
convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico. La nitroglicerina y el
nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos,
disminuyendo por tanto la presión sanguínea. El chaulmugrato de etilo se
ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. El sulfato de
dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente
desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en
forma de vapor, y deben ser manejados con cuidado.
Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan
en medicina. Ejemplo: el ácido acetil salicílico (aspirina), el
salicilato de metilo y el salicilato de fenilo. El
ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es
el más popular de los medicamentos sintéticos, esto se debe a su acción
analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, además de
ser utilizada en la prevención del infarto de miocardio, su bajo costo,
obtención y adquisición, aunque se conocen numerosos compuestos con
dichas propiedades analgésicas, en la aspirina se encuentran presentes
ambos efectos. Es por ello que la aspirina se usa en muchas
preparaciones conjuntamente con un gran número de otros medicamentos.
Las industrias químicas
producen cantidades de esteres, del orden de centenares de millones de
kg por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, acetato de
butilo, dibutilftalato, acetato y xantogenato de celulosa, trinitrato de
glicerilo, acetato de vinilo y nitrato de celulosa.
Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena
se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el
alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el
alcohol o uno de sus derivados. La
saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la
formación de
jabones
a partir de las
grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los
ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose
generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol,
y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
Los ésteres se pueden
hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Recordar que en la
reacción de hidrólisis, una molécula de agua se rompe y se adiciona a
otra molécula. Para aumentar la velocidad de las reacciones de
hidrólisis de los ésteres se agregan ácidos o bases inorgánicas y se
calienta la mezcla.
Si los ésteres se
hidrolizan en una solución alcalina, la reacción de hidrólisis se
denomina saponificación. El término saponificación significa fabricación
de
jabón. Los
jabones, o sea las sales solubles de los
ácidos grasos, se
preparan calentando las
grasas de plantas o animales en una solución
básica de
alcohol y agua.
Referencias:
Aceite,
Aceite de linaza,
Aceite de oliva,
Ácido acético,
Ácido oleico,
Ácidos grasos,
Albaricoque,
Alcohol,
Etanol,
Frambuesa,
Glicerina,
Jabón,
Naranja,
Piña,
Plátano,
Ron,
DOCUMENTACIÓN
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