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¿QUÉ
ES EL ÁCIDO FÓRMICO?
El
ácido metanóico,
también llamado ácido fórmico, es un
ácido orgánico de un solo átomo
de carbono, y por lo tanto el más simple de los
ácidos orgánicos. Su
fórmula es H-COOH(CH2O2), el grupo carboxilo es el que le confiere las
propiedades ácidas a la molécula.
El término deriva de
la palabra latina formica que significa "hormiga", ya que es un ácido
elaborado por estos insectos, así como también por las
abejas.
El pKa del ácido fórmico es de 3,75.
Teniendo en cuenta que el pH varía generalmente entre 0 y 14 (siendo 7
el pH neutro) podríamos decir que el fórmico, pese a ser un ácido de
origen natural es relativamente fuerte. Reacciona violentamente con
oxidantes; reacciona violentamente con bases fuertes, originando
riesgo de incendio y explosión. Ataca muchos metales en presencia de
agua; ataca a muchos plásticos.
Entre otras
propiedades el
ácido metanóico
es un ácido, líquido, incoloro, de olor acre e irritante, el punto de
ebullición del cual es de 100,7°C y el de congelación de 8,4°C y es
completamente soluble en agua porque su cadena carbonada es muy corta
y fácilmente ionizable. En su estructura se encuentra también el grupo
funcional aldehído y eso lo transforma en el único ácido carboxílico
reductor. Se oxida fácilmente por acción de oxidantes suaves
En el agua el ácido metanoico se disocia,
reaccionando de la siguiente manera:
HCOOH + H2O --> HCOO- +
H3O+
Propiedades físicas
-
Punto de ebullición:
101°C
-
Punto de fusión: 8.4°C
-
Densidad relativa
(agua = 1): 1.22
-
Solubilidad en agua:
miscible
-
Presión de vapor, kPa
a 20°C: 4.4
-
Densidad relativa de
vapor (aire = 1): 1.6
-
Densidad relativa de
la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.02
-
Punto de inflamación:
69°C
-
Temperatura de
autoignición: 480-520°C
-
Límites de
explosividad, % en volumen en el aire: 14-34
-
Coeficiente de reparto
octanol/agua como log Pow: -0.54
-
Masa molecular:46
Usos
Como producto
comercial, normalmente tiene 85% de concentración. Tiene acción
desencalante, siendo empleado limitadamente. Puede ser utilizado en el
píquel o en el curtido al cromo, pero no en grandes proporciones. Es
también utilizado en el teñido de cueros, como fijador de colorantes.
El ácido fórmico y el
ácido acético
son los principales productos químicos industriales del grupo de los
ácidos monocarboxílicos saturados. El ácido fórmico se utiliza sobre
todo en las industrias textil y del cuero. Actúa como agente agotador de
tintes de diversas fibras naturales y sintéticas y como agente reductor
en la tinción de cromo. El ácido fórmico se utiliza como agente
descalcificante y neutralizante en la industria del cuero, como
coagulante para látex de caucho y en la fabricación de fumigantes e
insecticidas.
Producción
El ácido fórmico,
principalmente es el subproducto en la oxidación en fase líquida de
diversos hidrocarburos para formar ácido acético. La recuperación del
ácido fórmico de estos productos es complicada porque esterifica
cualquier alcohol presente, más rápidamente que el ácido acético.
Aproximadamente la tercera parte de la producción mundial de ácido
fórmico está basada en la obtención de formiato de metilo a partir de
formamida:
HCONH2+CH3OHHCOOCH3+NH3
La cual se hidroliza
fácilmente en presencia de ácido sulfúrico para dar ácido fórmico y
sulfato amónico:
HCOOCH3+NH3HCOOH+SO4(NH4)2
Otra ruta para
generar ácido fórmico a partir del formiato de metilo, incluye la
hidrólisis directa. En principio reaccionan monóxido de carbono y
metanol, formando el formiato de metilo:
CO+CH3OHHCOOCH3
que en una segunda
fase se hidroliza, proporcionando metanol y ácido fórmico que luego se
separan:
HCOOCH3CH3OH+HCOOH
Una variante al
proceso descrito anteriormente, puede darse, al producirse la síntesis
directa a partir del agua y del monóxido de carbono, en presencia de
haluros de cobre o catalizadores de ácidos minerales:
H2O+COHCOOH
Además de los
procesos que se han citado, el ácido fórmico se puede sintetizar a
partir de diversos compuestos. Entre ellos cabe destacar el
etileno
(C2H4), y el carburo cálcico (C2Ca).
El
Etileno, es el
miembro más simple de los alquenos. Es ligeramente soluble en agua.
Arde con una llama brillante. Tiene un punto de fusión de -272.92 Farenheit y punto de ebullición de -154.84 Farenheit. Se produce
comercialmente mediante "cracking" de petróleo y a partir del gas
natural. En agricultura se utiliza como colorante y agente madurador
de muchos frutos.
En la formación del
ácido fórmico, el
etileno, sufre una serie de transformaciones, a
través de las cuales, se van elaborando unos compuestos hasta obtener
el producto deseado.
En primer término, el
etileno, sufre una reacción catalítica, a través de la cual, pasa a
transformarse en etano:
C2H4+H2C2H6
En esta reacción se
rompe el doble enlace que existe entre los átomos de carbono, y se
añade a la molécula de
etileno dos átomos de hidrógeno.
Con el etano formado,
se produce a su combustión específica (oxidación), dando lugar a
monóxido de carbono (CO) y agua (H2O), como productos.
C2H6+O2CO+H2O
Obtenido el monóxido
de carbono (CO), se mezcla con metanol, para obtener ya el ácido
fórmico:
CO+CH3OHHCOOCH3
HCOOCH3CH3OH+HCOOH
El carburo de calcio
es el carburo salino más importante. Se forma con los metales de los
grupos 1 y 2, el aluminio y algunos otros metales, conteniendo aniones
o C4-. Los metales del bloque s forman carburos salinos cuando sus
óxidos se calientan en presencia de carbono. Con agua todos los
carburos C4- producen metano y el hidróxido correspondiente.
La especie es el ión
acetileno o etino; los carburos que lo poseen reaccionan con agua para
formar acetileno (que es el ácido conjugado del ión acetileno) y el
hidróxido correspondiente).
En el etino (alqueno),
los átomos de carbono presentan una hibridación sp, y los 2 orbitales
p restantes en cada anillo forman 2 enlaces ðð
En el caso propuesto,
el carburo de calcio (CaC2) se mezcla con agua (H2O), para formar
hidróxido de calcio (Ca(OH)2 y
etileno (C2H2):
(CaC2)+(H2O)(Ca(OH)2+(C2H2)
Una vez obtenido el
acetileno (en forma de gas), se produce a su combustión, formando
dióxido de carbono, que en procesos sucesivos se convertirá en
monóxido e carbono, pues es mejor materia prima para poder formar ácido
fórmico a partir de formaldehído.
C2H2+O2CO2+H2O
CO2CO+O2
CO+CH3OHHCOOCH3
HCOOCH3CH3OH+HCOOH
Precauciones
La sustancia se puede
absorber por inhalación del vapor y por ingestión. Por la evaporación
de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una
concentración nociva en el aire. Es corrosivo. La sustancia es muy
corrosiva de los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosivo por
ingestión. La inhalación del vapor puede originar edema pulmonar. El
contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis.
Su nombre procede de
la sustancia que inoculan las hormigas y que contiene este ácido.
Referencias:
Aceite,
Ácidos grasos,
Ácidos grasos omega-3,
Ácidos grasos
omega-6,
Ácidos grasos
omega-9,
Alcohol,
Metanol
DOCUMENTACIÓN
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