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Ácido fórmico
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¿Qué es el ácido formico?

Sistemática
Nomenclatura IUPAC ácido fórmico
Fórmula molecular CH2O2
Fórmula semidesarrollada H-COOH
Número CAS 64-18-61
Características físicas
Estado de agregación liquido
Aspecto incoloro
Masa molecular 46m g/mol
Punto de ebullición 100,7°C
Punto de fusión 281,5 K (8 °C)
Punto de congelación 8,4°C
Densidad 1,2183 g/cm3
Presión de vapor, kPa a 20°C: 4.4
Densidad relativa de vapor 1.6
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C 1.02
Punto de inflamación 69°C
Temperatura de autoignición 480-520°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire 14-34
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow -0.54
Viscosidad 1,789 cP (20 °C)
Características químicas
Acidez 3,74 pKa
Solubilidad en agua miscible
Momento dipolar 3,79 D

El ácido metanóico, también llamado ácido fórmico, es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. El grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula.

El término deriva de la palabra latina formica que significa "hormiga", ya que es un ácido elaborado por estos insectos, así como también por las abejas.

Características

El pKa del ácido fórmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH varía generalmente entre 0 y 14 (siendo 7 el pH neutro) podríamos decir que el fórmico, pese a ser un ácido de origen natural es relativamente fuerte. Reacciona violentamente con oxidantes; reacciona violentamente con bases fuertes, originando riesgo de incendio y explosión. Ataca muchos metales en presencia de agua; ataca a muchos plásticos.

Entre otras propiedades el ácido metanóico es un ácido, líquido, incoloro, de olor acre e irritante completamente soluble en agua porque su cadena carbonada es muy corta y fácilmente ionizable. En su estructura se encuentra también el grupo funcional aldehído y eso lo transforma en el único ácido carboxílico reductor. Se oxida fácilmente por acción de oxidantes suaves

En el agua el ácido metanoico se disocia, reaccionando de la siguiente manera:

HCOOH + H2O --> HCOO- + H3O+

Usos

Como producto comercial, normalmente tiene 85% de concentración. Tiene acción desencalante, siendo empleado limitadamente. Puede ser utilizado en el píquel o en el curtido al cromo, pero no en grandes proporciones. Es también utilizado en el teñido de cueros, como fijador de colorantes.

El ácido fórmico y el ácido acético son los principales productos químicos industriales del grupo de los ácidos monocarboxílicos saturados. El ácido fórmico se utiliza sobre todo en las industrias textil y del cuero. Actúa como agente agotador de tintes de diversas fibras naturales y sintéticas y como agente reductor en la tinción de cromo. El ácido fórmico se utiliza como agente descalcificante y neutralizante en la industria del cuero, como coagulante para látex de caucho y en la fabricación de fumigantes e insecticidas.

Producción

El ácido fórmico, principalmente es el subproducto en la oxidación en fase líquida de diversos hidrocarburos para formar ácido acético. La recuperación del ácido fórmico de estos productos es complicada porque esterifica cualquier alcohol presente, más rápidamente que el ácido acético. Aproximadamente la tercera parte de la producción mundial de ácido fórmico está basada en la obtención de formiato de metilo a partir de formamida:

HCONH2+CH3OHHCOOCH3+NH3

La cual se hidroliza fácilmente en presencia de ácido sulfúrico para dar ácido fórmico y sulfato amónico:

HCOOCH3+NH3HCOOH+SO4(NH4)2

Otra ruta para generar ácido fórmico a partir del formiato de metilo, incluye la hidrólisis directa. En principio reaccionan monóxido de carbono y metanol, formando el formiato de metilo:

CO+CH3OHHCOOCH3

que en una segunda fase se hidroliza, proporcionando metanol y ácido fórmico que luego se separan:

HCOOCH3CH3OH+HCOOH

Una variante al proceso descrito anteriormente, puede darse, al producirse la síntesis directa a partir del agua y del monóxido de carbono, en presencia de haluros de cobre o catalizadores de ácidos minerales:

H2O+COHCOOH

Además de los procesos que se han citado, el ácido fórmico se puede sintetizar a partir de diversos compuestos. Entre ellos cabe destacar el etileno (C2H4), y el carburo cálcico (C2Ca).

El Etileno, es el miembro más simple de los alquenos. Es ligeramente soluble en agua. Arde con una llama brillante. Tiene un punto de fusión de -272.92 Farenheit y punto de ebullición de -154.84 Farenheit. Se produce comercialmente mediante "cracking" de petróleo y a partir del gas natural. En agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de muchos frutos.

En la formación del ácido fórmico, el etileno, sufre una serie de transformaciones, a través de las cuales, se van elaborando unos compuestos hasta obtener el producto deseado.

En primer término, el etileno, sufre una reacción catalítica, a través de la cual, pasa a transformarse en etano:

C2H4+H2C2H6

En esta reacción se rompe el doble enlace que existe entre los átomos de carbono, y se añade a la molécula de etileno dos átomos de hidrógeno.

Con el etano formado, se produce a su combustión específica (oxidación), dando lugar a monóxido de carbono (CO) y agua (H2O), como productos.

C2H6+O2CO+H2O

Obtenido el monóxido de carbono (CO), se mezcla con metanol, para obtener ya el ácido fórmico:

CO+CH3OHHCOOCH3
HCOOCH3CH3OH+HCOOH

El carburo de calcio es el carburo salino más importante. Se forma con los metales de los grupos 1 y 2, el aluminio y algunos otros metales, conteniendo aniones o C4-. Los metales del bloque s forman carburos salinos cuando sus óxidos se calientan en presencia de carbono. Con agua todos los carburos C4- producen metano y el hidróxido correspondiente.

La especie es el ión acetileno o etino; los carburos que lo poseen reaccionan con agua para formar acetileno (que es el ácido conjugado del ión acetileno) y el hidróxido correspondiente).

En el etino (alqueno), los átomos de carbono presentan una hibridación sp, y los 2 orbitales p restantes en cada anillo forman 2 enlaces ðð

En el caso propuesto, el carburo de calcio (CaC2) se mezcla con agua (H2O), para formar hidróxido de calcio (Ca(OH)2 y etileno (C2H2):

CaC2)+(H2O)(Ca(OH)2+(C2H2)

Una vez obtenido el acetileno (en forma de gas), se produce a su combustión, formando dióxido de carbono, que en procesos sucesivos se convertirá en monóxido e carbono, pues es mejor materia prima para poder formar ácido fórmico a partir de formaldehído.

C2H2 + O2CO2 + H2O
CO2CO + O2
CO + CH3OHHCOOCH3
HCOOCH3CH3OH + HCOOH

Precauciones

La sustancia se puede absorber por inhalación del vapor y por ingestión. Por la evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire. Es corrosivo. La sustancia es muy corrosiva de los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosivo por ingestión. La inhalación del vapor puede originar edema pulmonar. El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis.

Su nombre procede de la sustancia que inoculan las hormigas y que contiene este ácido.


Documentación

http://www.mtas.es/
http://html.rincondelvago.com
http://es.wikipedia.org/