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Ácido ascórbico
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¿Qué es el ácido ascórbico?

El ácido ascórbico, o Vitamina C, es una vitamina hidrosoluble, químicamente emparentada con la glucosa y que solamente es una vitamina para el hombre, los primates superiores, el cobaya, algunos murciélagos frugívoros y algunas aves. La inmensa mayoría de los animales, incluidos los de granja, pueden sintetizarla, por lo que no la acumulan en su organismo ni, eventualmente, la segregan en la leche. Esto tiene como consecuencia que los alimentos animales sean generalmente pobres en esta vitamina.

El ácido ascórbico es un ácido orgánico y un antioxidante. En 1937, el premio Nobel de química fue concedido a Walter Haworth por su trabajo en la determinación de la estructura del ácido ascórbico, (compartido con Paul Karrer por su trabajo sobre las vitaminas) y el premio Nobel de medicina se otorgó a Albert von Szent-Gyorgyi Nagyrapolt, por sus estudios acerca de las funciones biológicas del ácido ascórbico. El ácido ascórbico es uno de los sabores fundamentales del sauerkraut debido a la fermentación controlada de la col.

Nutriente clave que el cuerpo necesita para combatir la infección, sanar las heridas y mantener los tejidos saludables, como los vasos sanguíneos, los cartílagos, los ligamentos, los tendones, los huesos, los músculos, la piel, los dientes y las encías. Es un antioxidante que ayuda a prevenir el daño a los tejidos causado por los radicales libres. El ácido ascórbico debe tomarse todos los días porque el cuerpo no lo elabora ni lo almacena. Se encuentra en muchas frutas y verduras, especialmente pimientos verdes, cítricos, fresas, tomates, brócoli, verduras de hojas, patatas y melón. También se llama vitamina C.

El ácido ascórbico se encuentra casi exclusivamente en los vegetales frescos, sobre todo el kiwi y los cítricos.

Vitamina C

El enantiómero L (levógiro) del ácido ascórbico también se conoce como vitamina C, el nombre ascórbico procede de su propiedad de prevenir y curar el escorbuto que es la enfermedad que se manifiesta por la carencia de dicha vitamina.

En el ser humano, en los primates y en las cobayas, entre otros, la vitamina C o ácido ascórbico no puede ser sintetizada, por lo cual debe ingerirse a través de los alimentos. Esto se debe a la ausencia de la enzima L-gulonolactona oxidasa, que participa en la vía del ácido urónico.

Es muy sensible a la luz, a la temperatura y al oxígeno del aire. Un zumo de naranja natural pierde su contenido de vitamina C a los 15 ó 20 minutos de haberlo preparado, y también se pierde en las verduras cuando son cocinadas. Por ser una vitamina soluble en agua apenas se acumula en el organismo, por lo que es importante un aporte diario.

La vitamina C es antioxidante y participa en la asimilación de ciertos aminoácidos, del ácido fólico y del hierro. La vitamina C, además, contrarresta las intoxicaciones del hígado y los efectos nocivos de los nitratos en el estómago. La carencia de esta vitamina produce cansancio, irritabilidad y dolor en las articulaciones. Las necesidades de ácido ascórbico son mayores en las embarazadas, fumadores y en personas estresadas o con ansiedad.

El ácido ascórbico solamente se encuentra en concentraciones significativas en los vegetales en los que se ignora cual puede ser su posible papel biológico. En muchas frutas se encuentra en concentraciones elevadas (50 mg/100g en los cítricos), pero para muchas personas el aporte principal se obtiene de verduras y hortalizas, como repollo o coliflor. Las patatas nuevas contienen unos 30 mg/100 g, aunque lo van perdiendo durante el almacenamiento.

La vitamina C se elimina a las tres horas de ingerirla, por lo que debe tomarse varias veces al día.

Se potencia en presencia de bioflavonoides presentes en la capa blanca de los cítricos debajo de la piel, calcio y magnesio.

Función

Tiene múltiples funciones como coenzima o cofactor.

  • Tiene una potente acción antioxidante /li>
  • Protege el organismo de los “radicales libres
  • Es estimulante de la absorción de hierro y bloqueante de la degradación de ferritina a hemosiderina, siendo la ferritina mejor suministro de hierro.
  • Participa en la hidroxilación de la prolina para formar hidroxiprolina en la síntesis de colágeno, sustancia de la cual depende la integridad de la estructura celular en todos los tejidos fibrosos como tejido conjuntivo, cartílago, matriz ósea, dentina, piel y tendones.
  • Participa en la cicatrización de heridas, fracturas y hemorragias, también reduce el riesgo de infecciones. Es esencial para la oxidación de ciertos aminoácidos como fenilalanina y tirosina, en el metabolismo del triptófano y en la síntesis de noradrenalina.
  • Promueve la resistencia a infecciones mediante la actividad inmunológica de los leucocitos, la producción de interferón, el proceso de la reacción inflamatoria o la integridad de las mucosas. Hay estudios que plantean que altas dosis de vitamina C pueden prevenir el resfrío, pero no hay acuerdo general sobre ello. Si tiene algún efecto es pequeño y no se recomienda la ingestión sistemática de grandes cantidades de vitamina C.
  • Una alimentación rica en vitamina C ofrece una protección añadida contra todo tipo de cánceres.
  • Aumenta la producción de estrógenos durante la menopausia, en muchas ocasiones esta vitamina es utilizada para reducir o aliviar los síntomas de sofocos y demás.
  • Mejora el estreñimiento por sus propiedades laxantes
ADVERTENCIA: si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso.

Deficiencia

La deficiencia grave de vitamina C o ácido ascórbico produce una enfermedad conocida como escorbuto con daños relacionados con la síntesis del colágeno, ya que el ácido ascórbico es un cofactor esencial en este proceso. Las consecuencias clínicas van desde la debilidad de las encías a las hemorragias diseminadas en todo el organismo. Este rara vez se presenta, pero pueden observarse carencias en quienes consumen una dieta sin vegetales y frutas, en alcohólicos, en personas de edad avanzada con dietas limitadas, pacientes muy graves con estrés crónico y en lactantes que se alimentan con leche de vaca.

Los síntomas del escorbuto son hiperqueratosis folicular, tumefacción e inflamación gingival (en encías), hemorragia en las encías, aflojamiento de los dientes, resequedad de la boca y los ojos, pérdida de pelo y piel seca, entre otros síntomas que pueden conducir a la muerte.

Por la deficiencia de colágeno, las heridas no cicatrizan y las heridas de cicatrices previas se rompen, pudiendo dar lugar a infecciones secundarias. Son comunes las alteraciones neuróticas que consisten en histeria y depresión, seguida de disminución de la actividad psicomotora.

Quienes ingieren cantidades masivas de vitamina C tienen un “escorbuto de rebote” cuando se suspende la dosis. En consecuencia los suplementos deben disminuirse de manera gradual.

Aunque conocido desde mucho antes (está descrito en diversos textos del siglo XIII), desde el punto de vista histórico el escorbuto fue muy importante, especialmente por su incidencia en las flotas de los siglos XVI al XVIII, época en la que causaba más bajas entre las tripulaciones que las propias batallas navales. Entre otros casos, tres cuartas partes de los tripulantes de la expedición de Magallanes murieron por causa del escorbuto, y también un porcentaje semejante de los tripulantes de la expedición de George Anson contra las flotas españolas del Pacífico en 1740.

En 1757 James Lind publicó A Treatise of the Scurvy, libro en el que demostraba el espectacular efecto beneficioso de los frutos cítricos sobre los enfermos. Aunque tardó algunos años en aceptarse y aplicarse en la práctica, este hallazgo, generalizable en mayor o menor medida a todos los vegetales frescos, terminó con el escorbuto como enfermedad carencial.

ADVERTENCIA: si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso.

Química

  • Fórmula: C6H8O6
  • Formato de SMILES: C1(O)=C(O)C(=O)OC1(C(O)CO)
  • Temperatura de fusión: 190-192 °C
  • Masa molecular: 176.1

El ácido ascórbico tiene una estructura de lactona. La acidez no se debe a un grupo carboxílico, sino a la posibilidad de que se ionice el hidroxilo situado sobre el carbono 3, formando un anión que queda estabilizado por resonancia. Su pK es de 4,04. Eventualmente, puede incluso disociarse el hidroxilo situado en el carbono 2, formando un dianión, aunque su pK es mucho más alto (11,4), debido a que no está estabilizado por resonancia, como el del carbono 3.

Es una vitamina hidrosoluble, y como tal puede perderse por lixiviación. En esta pérdida influye mucho la superficie de contacto, de modo que se pierde con mayor facilidad de los alimentos que más superficie relativa tienen, como los vegetales foliáceos o los alimentos troceados. Por otra parte, el mantenimiento de estructuras protectoras durante el cocinado (la piel de las patatas, por ejemplo) la protegen de la oxidación y de otras alteraciones

El ácido ascórbico es particularmente sensible a las reacciones de oxidación, destruyéndose con gran facilidad durante el procesado de los alimentos en presencia de oxígeno. La oxidación es dependiente del pH, ya que la forma ionizada es más sensible que la forma no ionizada. El dianión es todavía más sensible, pero para que se forme en proporciones significativas es necesario un pH alcalino que no suele encontrarse en los alimentos.

Inicialmente en la oxidación pasa de ascorbato a dehidroascorbato, en una reacción que es reversible, por lo que el dehidroascorbato mantiene en principio el valor como vitamina C. Sin embargo, la lactona correspondiente al dehidroascorbato es mucho menos estable que la del ascorbato, por lo que se hidroliza con gran facilidad para producir ácido 2, 3 dicetogulónico, que posteriormente puede degradarse por descarboxilación. Ni el ácido 2, 3 dicetogulónico ni sus productos de degradación tienen ya actividad como vitamina C.

La reacción de oxidación puede estar catalizada por el enzima ascorbato oxidasa, abundante en algunos vegetales, y se produce también como reacción lateral en las oxidaciones catalizadas por peroxidasas o polifenoloxidasas. Consecuentemente, la ruptura de la compartimentalización acelera mucho la destrucción del ácido ascórbico, ya que también facilita el acceso al oxígeno.

La ascorbato oxidasa (E.C. 1.10.3.3) es un enzima relativamente termoestable, y también poco sensible a cambios en el pH. Tiene un peso molecular de alrededor de 140.000, con restos glucídicos unidos a la cadena polipeptídica. Cada molécula contiene ocho átomos de cobre, distribuidos en tres tipos, que difieren en su comportamiento espectroscópico. De ellos, solamente uno del llamado “tipo 1", otro del “tipo 2" y dos del “tipo 3" se encuentran en el centro activo del enzima, asociados a restos de histidina.

También se produce la oxidación del ácido ascórbico de forma química, sin la intervención de enzimas, especialmente en presencia de metales como el hierro o el cobre, que actúan como catalizadores. El cobre es alrededor de 80 veces más potente que el hierro. En ausencia total de metales, el ácido ascórbico es relativamente estable, incluso en presencia de oxígeno. Los agentes quelantes son relativamente efectivos frente al cobre, pero no frente al hierro.

El ácido ascórbico puede romperse también en reacciones no oxidativas, especialmente en medio ácido (entre pH 3 y 4), por apertura del anillo lactónico y posterior descarboxilación. Este efecto puede ser importante en productos enlatados. En cualquier caso, a igualdad de temperatura esta reacción es mucho más lenta que la de oxidación.

El ácido ascórbico es un potente agente reductor, capaz de reaccionar con el oxigeno, y utilizable por lo tanto como antioxidante. También se utiliza como mejorante panario. En esta aplicación, el ácido dehidroascórbico formado a expensas del ascórbico se reduce a ascórbico, a la vez que oxida los grupos SH del gluten formando puentes disulfuro.

Usos

El ácido ascórbico se oxida fácilmente, por lo que se utiliza como un reductor en soluciones de revelado fotográfico entre otros y como conservante.

El ácido ascórbico y sus sales de sodio, potasio y calcio se utilizan de forma generalizada como antioxidantes y aditivos. Estos compuestos son solubles en agua, por lo que no protegen a las grasas de la oxidación. Para este propósito pueden utilizarse los ésteres del ácido ascórbico solubles en grasas con ácidos grasos de cadena larga (palmitato y estearato de ascorbilo).


Documentación

http://www.cancer.gov
http://www.mtas.es
http://milksci.unizar.es
http://www.nutrar.com
http://www.saludyhogar.com
http://es.wikipedia.org/
http://www.zonadiet.com