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La Página de Bedri
Libreta de apuntes
Ácido málico
ÍNDICE
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¿Qué es el ácido málico?

Sistemática
Nomenclatura IUPAC ácido hidroxisuccínico
Otros nombres hydroxysuccinic acid
Fórmula molecular C4H605
Número CAS ----
Características físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia Polvo o cristales blancos
Masa molecular 134.09 g/mol
Punto de ebullición 235 °C
Punto de fusión 128 °C a 130 °C
Densidad relativa 1.609 g/cm3
Solubilidad Buena solubilidad en Agua (56% v/v a 20ºC). Solubilidad en Alcohol Etílico de 18% v/v a 20ºC

El ácido málico es un ácido orgánico de sabor duro que se encuentra en en algunas frutas y verduras con sabor ácido, especialmente en las manzanas, en el mosto y a veces también en el vino, sobre todo si procede de uvas con maduración incompleta. Es atacado por las bacterias lácteas que lo transforman en ácido láctico, mucho más suave, durante la fermentación maloláctica.

El nombre procede del latín Malus domestica que significa manzana y es uno de los ácidos más abundantes de la naturaleza y el más fácilmente atacado por los microorganismos.

El ácido málico es un compuesto natural que participa en el complejo proceso de obtener trifosfato de adenosina (ATP; la energía que utiliza el organismo) de los alimentos.

El ácido málico fue aislado de la sidra por primera vez en el año 1785 por el químico alemán Carl Wilhelm Scheele encargándose de describirlo completamente. Este ácido se obtiene comercialmente por síntesis química. Se puede obtener de forma sintética a partir del ácido tartárico y del ácido succínico. Al calentarlo se deshidrata y produce ácido fumárico y ácido maleico. Forma parte del ciclo de Krebs como intermediario metabólico.

Presencia

El ácido málico es un compuesto orgánico que se encuentra en algunas frutas y verduras con sabor ácido como los membrillos, las uvas (El ácido málico tiene concentraciones en la uva desde 1 hasta 4 g/l y es el responsable del sabor verde y ácido de las mismas), manzanas (el sabor ácido en la punta de la lengua proviene de la presencia de este ácido) y las cerezas no maduras, etc. En las verduras se encuentra en cierta cantidad en los pecíolos del ruibarbo pero principalmente en las manzanas; por este motivo, el ácido málico se conoce también como “ácido de las manzanas”. Se encuentra en las uvas verdes y en vinos que no han realizado totalmente la fermentación maloláctica. La presencia de ácido málico se identifica por un peculiar olor en el vino, que recuerda al olor de las manzanas verdes.

El ácido málico es parte principal del Ciclo de Krebs (proceso que activamos en el cuerpo para obtener energía de los alimentos). La función del ácido málico es participar en el complejo proceso de obtención de adenosín trifosfato, denominado también como ATP, que es la energía que utiliza el organism).

Parece ser que la deficiencia de ácido málico en los tejidos puede ser uno de los factores para sufrir fibromialgia, que se trata de una enfermedad caracterizada por abundantes dolores musculares.

Sales (malatos)

Existen algunas sales conocidas del ácido málico que genéricamente se denominan malatos, tales pueden ser: el Malato monosódico (E350) empleado como una sustancia amortiguadora o ‘buffer' además de saborizante y que se encuentra en algunas confituras, jaleas y mermeladas, Malatos de Potasio (E-351), Malatos de calcio (E-352). Casi todos ellos se emplean como aditivos alimentarios.

Propiedades

El ácido málico contiene en su molécula un carbono asimétrico y esta característica permite explicar la actividad óptica del ácido málico.

COOH
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H-C-H ácidomálico
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H-C*-OH átomo de Carbono asimétrico
|
COOH

Es un ácido hidroxibutanodioico, y es soluble en agua y en alcohol.

Existe en dos formas ópticamente activas, aunque el ácido l-málico (isómero levógiro) es el único de origen natural. La mezcla racémica fue descubierta por Louis Pasteur.

Usos

Es un ácido orgánico y puede usarse para producir corriente eléctrica mediante la fermentación maloláctica en un proceso es muy similar a una pila biológica. Se emplea en la industria farmacéutica en la fabricación de laxantes así como en medicamentos indicados sobre el aparato respiratorio. En alimentación se utiliza como aditivo y tiene una codificación: E296 se trata de un acidulante que aparece en las gaseosas y refrescos junto con el ácido cítrico, el ácido fosfórico, su misión es la de equilibrar la dulzura producida por la añadidura de azúcares. Es utilizado como ácido, saborizante y estabilizante de color en los jugos o zumos de manzana y de uva.

Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su agradable aroma. También se emplea en medicina, en la fabricación de ciertos laxantes y para tratar afecciones de garganta.

En la elaboración de vinos una vez terminada la fermentación alcohólica se realiza una segunda transformación denominada fermentación maloláctica, producida por bacterias que transforman el ácido málico en ácido láctico (bajando la acidez fija del vino), al tiempo que los polifenoles tienden a polimerizarse entre sí disminuyendo su reactividad. Todo esto quiere decir que el vino pierde acidez, y gana en suavidad y aroma.

Confusiones

Este ácido suele confundirse por similitud del nombre vulgar con el ácido malónico que no tiene nada que ver con el ácido málico ya que es un ácido orgánico dicarboxílico cuya fórmula es: HOOC-CH2-COOH.


Documentación

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