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Ácido tartárico
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¿Qué es el ácido tartárico?

Sistemática
Nomenclatura IUPAC Ácido 2, 3-dihidroxi-butanodioco
Sinonimia ácido tártrico
Fórmula semidesarrollada HOOC-CHOH-CHOH-COOH
Fórmula molecular C4H6O6
Número CAS 87-69-4
Características físicas
Estado de agregación Sólido
Apariencia inodora e incolora
Masa molecular 150,09 g/mol.
Punto de fusión 168 ºC - 170 ºC
Temperatura de descomposición 220 ºC
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1390 gr/l a 22 ºC>:

El ácido tartárico ó ácido tártrico es un ácido carboxílico que contiene, por dos grupos carboxílicos y dos grupos alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro.

El ácido tartárico es un compuesto orgánico polifuncional, cuyo grupo funcional principal es el carboxilo (ácido carboxílico).

Características

El -acido tartárico es el ácido dihidroxisuccínico, o sea, un ácido dihidroxidicarboxílico. Los dos carbonos secundarios son asimétricos y equivalentes, pues ambos están unidos a idénticos radicales (-COOH, -H,-OH,-CHOH·COOH) por lo que sólo existen dos formas ópticamente activas y dos inactivas, una, el ácido tartárico racémico, mezcla de las dos variedades activas y otra, el ácido mesotartárico, inactivo por compensación intramolecular, pues en la estructura de la molécula, una mitad es simétrica de la otra mitad (meso compuestos). Las estructuras de los ácidos tartáricos son:

  • Ácido L (+) tartárico Ácido D (-) tartárico
  • Ácido Meso tartárico Ácido DL tartárico

Todas las variedades son sólidas, cristalinas, incoloras y muy solubles en agua y en alcohol.

Origen y síntesis

Este ácido, presente en muchas plantas y la tierra, era ya conocido por los griegos y los romanos. Se encuentra en la uva en forma libre y combinada (tartrato ácido de potasio), siendo uno de los componentes característicos y distintivos de esta fruta.

Este ácido, que se encuentra en muchas plantas, era ya conocido por los griegos y los romanos y se encuentra en la naturaleza en forma de tartrato ácido de potasio en el zumo de la uva .

Fue aislado por primera vez el año 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele. posee un pka de 3.036, se considera un ácido débil.

El ácido dextro-tartárico, estructuralmente ácido L (+) tartárico, se encuentra en las uvas en forma de tartrato ácido de potasio (crémor tártaro)que precipita en la fermentación del mosto y del que se obtiene el ácido. Por reducción con ácido iodhídrico se forma primero ácido málico y finalmente ácido succínico. Los oxidantes lo transforman fácilmente, pues reduce la disolución amoniacal de nitrato de plata dando espejo de plata; los productos de su oxidación son ácido dihidroximaleico, glioxal y ácido oxálico.

El ácido levo-tartárico, estructuralmente ácido D (-) tartárico, se obtiene a partir del racémico por desdoblamiento químico de sus sales con bases activas (cinconina), o mediante separación bioquímica por destrucción de la forma dextrogira por los esquizomicetos según los estudios iniciados por Pesteur que fue el primero que demostró que el ácido racémico era una mezcla de las dos formas activas.

El ácido DL-tartárico, o racémico se forma al obtener químicamente al ácido tartárico a partir del dibromosuccinato de plata o del glioxal por intermedio de su dicianhidrina.

El ácido meso-tartárico se obtiene al hervir el ácido D-tartárico con ácidos o bases diluidos y por oxidación del ácido maleico con permanganato potásico.

El ácido tartárico tiene una gran importancia histórica ya que fue la primera molécula quiral cuyo racemato se separó en los dos enantiómeros correspondientes.

Aplicaciones

El ácido tartárico es un acidificante y conservante natural (E-334). En la industria enológica puede usarse como corrector de la acidez del vino. Se utiliza a escala industrial, en la preparación de bebidas efervescentes como gaseosas.

En algunas de sus formas, el ácido tartárico se usa como condimento para la comida, donde se conoce como cremor tártaro. Se utiliza en diversas recetas, especialmente en repostería y confitería para aumentar el volumen de masas y preparaciones haciéndolo reaccionar con bicarbonato para obtener un sucedáneo de fermentación; se usa también para estabilizar claras de huevo y poder confeccionar merengues.

En la industria farmacéutica se utiliza para la preparación de antibióticos, píldoras y pastillas efervescentes, medicinas para las cardiopatías y compuestos terapéuticos que combaten el SIDA.

En la industria de materiales de construcción se utiliza como retardante del fraguado del yeso y el cemento.

En la enológica el Ácido Tartárico es utilizado como acidificante para vino, mosto y derivados.

En la industria química es un producto reactivo de laboratorio, galvanotécnia, fotografía, para preparación de tártaros y como secuestrante de iónes metálicos, etc.

El ácido tartárico se utiliza en tintorería, junto con sus sales como mordiente.

Se utiliza también, a escala industrial, en la preparación de bebidas efervescentes como gaseosas.

También se utiliza en fotografía y barnices y una variante conocida como sal de Rochelle constituye un suave laxante.

Un derivado del ácido tartárico es el tartrato de antimonio y potasio.


Documentación

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