|
¿QUÉ
ES EL ÁCIDO
PROPANOICO?
El ácido propanoico,
también llamado ácido propíónico y
ácido propílico, es un ácido
carboxílico que puede encontrarse en la naturaleza, de fórmula
CH3CH2COOH (C3H6O2), es decir que tiene una cadena de tres carbonos.
En estado puro, es un líquido incoloro, corrosivo y con olor acre.
El ácido propanoico fue
descrito inicialmente en 1844 por Johann Gottlieb, que lo encontró entre
los productos de la degradación del azúcar. En los años sucesivos otros
químicos lo sintetizaron con otros métodos, pero sin obtener la misma
sustancia. En 1847 el químico francés Jean-Baptiste Dumas estableció que
todos los ácidos eran el mismo compuesto. Él lo llamó
ácido propíónico,
de las palabras griegas protos (primero) y pion (grasa). Porque era el
ácido graso más pequeño de fórmula H(CH2)nCOOH que exhibió las
características de los otros ácidos grasos, como producir una capa
aceitosa cuando se sala en agua (salting out), y tener una sal potásica.
Propiedades
El ácido propanoico
tiene características físicas intermedias entre las de los ácidos
carboxílicos más pequeños (como el ácido fórmico y acético), y los
ácidos grasos más grandes. Es miscible con agua, pero puede ser quitado
del agua agregando sal. Como los ácidos acético y fórmico, su vapor
viola grueso la ley ideal del gas porque no consiste en las moléculas
individuales del ácido, sino en su lugar pares de moléculas enlazadas
por el hidrógeno. También experimenta este apareamiento en el estado
líquido.
Químicamente, exhibe
las características generales de ácidos carboxílicos, y como la mayoría,
puede formar la amida, el éster, el anhídrido, y derivados del cloro.
Puede experimentar la alfa-halogenación con bromo en presencia de PBr3
como catalizador (la reacción de HVZ) para formar CH3-CHBr-COOH.
Síntesis
En la industria,
generalmente se produce a partir de la oxidación al aire de propanal. En
presencia de cationes de cobalto o manganeso, esta reacción procede
rápidamente incluso a temperaturas bajas. Normalmente este proceso se
realiza a temperaturas entre 40 °C y 50 °C, y es representado por la
siguiente ecuación:
H3C-CH2-CHO + ½ O2 --> H3C-CH2-COOH
Antiguamente se
producían grandes cantidades de ácido propílico como subproducto del
ácido acético. Pero los cambios en el método de producción del acético,
han hecho que en la actualidad que ésta sea una fuente menor.
También se produce
biológicamente del desdoblamiento metabólico de ácidos grasos con
carbonos impares, y de algunos
aminoácidos. Las bacterias del género propionibacterium lo producen como producto final de su metabolsimo
anaerobio. Estas bacterias se encuentran comúnmente en los estómagos de
rumiantes, y su actividad es parcialmente responsable del olor del queso
suizo y del sudor.
Aplicaciones
El ácido propílico
inhibe el crecimiento de moho y de algunas bacterias. Por eso la mayoría
del ácido propílico producido se utiliza como conservante para el pienso
y para alimentos de consumo humano. Para el pienso se utiliza
directamente, o como su sal de amonio. En los alimentos humanos,
especialmente el pan y otras mercaderías cocidas al
horno, se utiliza su
sal de sodio o de calcio. También se lo utiliza de manera similar en
algunos de los antiguos polvos antimicóticos para los pies.
También se lo emplea
como producto químico intermedio. Puede ser usado para modificar fibras
sintéticas de celulosa. También hay pesticidas y productos farmacéuticos
que lo utilizan. Los ésteres del ácido propílico se usan a veces como
solventes o condimentos artificiales.
Seguridad
El principal peligro es
la quemaduras químicas que pueden producirse al contacto con el líquido
concentrado. En estudios en animales de laboratorio, el único efecto de
salud adverso asociado a la exposición a largo plazo con cantidades
pequeñas de este ácido ha sido ulceración del esófago y del estómago por
consumo. No se han observado efectos tóxicos, mutagénicos, carcinógenos
o reproductivos.
En el cuerpo es
rápidamente oxidado, metabolizado, y eliminado del cuerpo como dióxido
de carbono en el ciclo de Krebs, y por eso no es bioacumulable.
Referencias:
Aceite,
Ácidos grasos,
Ácido acético,
Ácido fórmico,
Ácidos grasos omega-3,
Ácidos grasos
omega-6,
Ácidos grasos
omega-9,
Pan
DOCUMENTACIÓN
|
