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 ¿QUÉ SON LAS QUINONAS?
Las quinonas son son un grupo numeroso de pigmentos orgánicos; se
conocen cerca de 200 quinonas que producen colores que van desde el
amarillo pálido al negro.
Estos pigmentos orgánicos se caracterizan por ciertas semejanzas
estructurales que les proporcionan sus colores brillantes, normalmente
rojo, amarillo o anaranjado. Las quinonas existen de forma natural en
plantas, hongos y bacterias, e incluso algunas se encuentran en los
animales, como la
vitamina K, que participa en la coagulación sanguínea. Las quinonas
se utilizan en tintes, reveladores fotográficos, medicinas, fungicidas y
otros productos. La mayoría son tóxicas.
Aunque en ciertos casos no se relacionan directamente con alimentos,
son de importancia en el campo de la tecnología de alimentos, ya que
intervienen en fenómenos de oxidación; son sustancias biológicamente muy
activas.
Una quinona, o benzoquinona, es uno de los dos isómeros de la
ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es
C6H4O2.
Los dos isómeros son la orto-benzoquinona, que es la 1,2-diona, y la
para-quinona o parabenzoquinona, que es la 1,4-diona. La
parabenzoquinona es la forma oxidada de la hidroquinona y la orto-benzoquinona
es la forma oxidada del catecol (1,2-dihidroxibenceno). Por ejemplo, una
solución ácida de yoduro de potasio reduce una solución de benzoquinona
a hidroquinona, que es oxidada de nuevo con una solución de nitrato de
plata.
La palabra quinona alude a toda la clase de ciclohexanodionas.
Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el reino vegetal
se encuentran tanto en vegetales superiores como en hongos y bacterias.
 Índice
Química _
orgánica
Bioquímica
Clasificación
Acción fisiológica
Usos
Efectos nocivos
Química orgánica
La benzoquinona se usa en química orgánica como agente oxidante.
Existen agentes incluso más fuertes, tales como el 2,3,5,6-tetracloro-parabenzoquinona
o p-cloranil y el 2,3-diciano-5,6-dicloro-parabenzoquinona o DDQ.
Bioquímica
La quinona es un constituyente común de moléculas biológicamente
relevantes; por ejemplo, la vitamina K1 es filoquinona. Otros sirven
como aceptor de electrones en cadenas de transporte de electrones como
las de los fotosistemas I y II de la fotosíntesis y la respiración
aeróbica. Un ejemplo natural de quinonas como agentes oxidantes es el
espray de los escarabajos bombarderos. La hidroquinona se hace
reaccionar con el peróxido de hidrógeno para producir una ráfaga
ardiente de vapor, un fuerte elemento disuasorio en el mundo animal. Las
quinonas pueden reducirse parcialmente a quinoles.
Clasificación
Dependiendo del grado de complejidad de su estructura química pueden
clasificarse en benzoquinonas, naftoquinonas o antraquinonas si son
estructuras monocíclicas, bicíclicas o tricíclicas.
El grupo de las benzoquinonas tiene escaso interés desde el punto de
vista de la fitoterapia, aunque sí es necesario conocer su importante
poder alergizante. Muchas benzoquinonas y algunas naftoquinonas se
comportan como haptenos, que al combinarse con los grupos amino o tiol
de las macromoléculas pueden inducir dermatitis por sensibilización.
Son sustancias monocíclicas, provenientes del anillo de benceno que
contiene dos partes de cetonas en cualquier posición, se encuentran
formando parte de los pigmentos (color amarillo) que con frecuencia se
encuentran en los hongos, artrópodos y en las plantas superiores. Pueden
ser sustituidos en cualquier posición excepto en los grupos cetona.
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Fuentes de Obtención |
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Las benzoquinonas son elaborados por
hongos como espinulosina, el ácido polipórico,la fumigatina,
entre otros; tambiénn se encuentran pigmentos benzoquinónios
en plantas superiores como la cartamina, perezona, embelina,
primina. Las metil y metoxibenzoquinonas son producidas por
los artrópodos. |
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Aplicaciones |
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Tiene escaso interés desde el punto de
vista de la fitoterapia, aunque sí es necesario conocer su
importante poder alergizante. Muchas benzoquinonas y algunas
naftoquinonas se comportan como haptenos, que al combinarse
con los grupos amino o tiol de las macromoléculas pueden
inducir dermatitis por sensibilización. La benzoquinona es
un cancerígeno potencial, sus vapores pueden producir
conjuntivitis, fotofobia y daño hepato-renal. Sobre la piel
produce irritación. |
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Naftoquinonas
Las naftoquinonas, localizadas preferentemente en vegetales
superiores, se encuentran en las plantas frescas en forma heterosídica,
liberándose la genina durante el proceso de desecación. Pueden presentar
actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica, como es el
caso de la plumbagina de la drosera, que parece ser eficaz en el
tratamiento de la tos, o la juglona (5-hidroxi1,4-naftoquinona) de las
hojas y fruto del
nogal
(Juglans regia L., Juglandaceae) que presenta actiactividad
antibacteriana y fungicida. También algunas naftoquinonas pueden ser
empleadas en cosmética como colorantes naturales, como ocurre con la
lawsona (2-hidroxi-1,4-naftoquinona) también con actividad fungicida,
presente en las hojas de alheña o henna (Lawsonia inermis L.
Lythraceae) que además de ser un importante fungicida se fija a los
grupos tiólicos de la queratina capilar proporcionándoles un color
rojo-anaranjado.
Son sustancias bicíclicas, pigmentos cuyo color va desde el amarillo,
pasa por el anaranjado, al rojo intenso. Están presentes en mayor
cantidad en las plantas superiores y, en menor proporción, en los
hongos, los erizos y las estrellas de mar
Las quinonaslawsona, plumbagina, juglona, 7-metiljuglona, lapa-chol,
alcanina, alcanan, lomatiol, droserona, hidroxidroserona,
vitamina K, diosquinona, diospirina, mamegaquinona, entre otras, son
naftoquinonas elaboradas por las plantas superiores.
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Fuentes de Obtención |
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Las naftoquinonas, se encuentran en las
plantas frescas como: Lythraceae,B ignoniaceae,
Melastomataceae,Boraginaceae, Droseraceae, Juglandaceae,
Plumbaginaceae, Polygonaceae, Ebenaceae, en forma
heterosídica, liberándosela genina durante el proceso de
desecación. Por ejemplo, la lawsona se extrae de los tallos
y las hojas secas de las especies del género Lawsonia,
el extracto se filtra y la solución alcalina se acidula con
ácido clorhídrico diluido.
La plumbagina se encuentra en las hojas,
la corteza y las raíces de las especies de los géneros
Plumbago. |
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Aplicaciones |
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Pueden presentar actividades
farmacológicas de aplicación a la terapéutica, como por
ejemplo la plumbagina de la drosera, que parece ser eficaz
en el tratamiento de la tos, o la juglona (5-hidroxi- 1,4-naftoquinona)
de las hojas y fruto del
nogal que presenta actividad antibacteriana y fungicida.
También algunas naftoquinonas pueden ser empleadas en
cosmética como colorantes naturales, como ocurre con la
lawsona (2-hidroxi-1,4-naftoquinona), tiñe de anaranjado la
lana y la seda mordentados con sulfato de aluminio, también
presente con actividad fungicida, presente en las hojas de
alheña o henna que además de ser un importante fungicida se
fija a los grupos tiólicos de la queratina capilar
proporcionándoles un color rojo-anaranjado. |
Las antraquinonas son, pues, quinonas tricíclicas derivadas del
antraceno y constituyen el grupo más interesante y abundante de
quinonas. Han sido considerados pigmentos y purgantes naturales por
siglos, son una clase de metabolitos secundarios vegetales con una
funcionalidad p-quinoide en un núcleo antracénico. Pueden llevar
funciones hidroxílicas en su estructura en diversas posiciones: si
poseen dos grupos OH en las posiciones 1 y 2, tienen propiedades
colorantes; si éstos se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es
laxante. Las antraquinonas con propiedades laxantes estimulantes deben
llevar en su estructura además de los dos OH, un radical en el carbono
de posición 3 y pueden tener o no, sobre el carbono de posición 6, un
radical OH u OCH3. Generalmente en los vegetales se
encuentran en forma heterosídica, es decir, unidas a azúcares,
mayoritariamente a la
glucosa,
en ocasiones ramnosa y solo ocasionalmente algún azúcar diferente, en
unión O-heterosídica (por los OH de las posiciones 1 u 8, a veces
6). Aparecen también C-heterósidos, es decir, uniones directas
carbono-carbono (C-10), o más de un azúcar sobre la misma molécula en
diversas posiciones (a la vez O- y C-heterósido). Pueden
encontrarse los derivados antraquinónicos en forma oxidada
(antraquinona) o en forma reducida (generalmente se habla de antronas),
y ser monómeros o dímeros (diantronas).
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Fuentes de Obtención |
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Las antraquinonas están ampliamente
distribuidas en microorganismos, plantas, equinodermos e
insectos. Las familias vegetales más ricas en compuestos
antracénicos son las rubiáceas, las ramnáceas y las
poligonáceas; y en una menor proporción las liliáceas,
leguminosas, bignoniáceas, melastomatáceas, droseráceas,
vismiáceas, etc. Otras plantas que las contienen son el
aloe, y los
champiñones. Estas sustancias pueden encontrarse en
diferentes partes de la planta como hojas, tallos, madera y
frutos. |
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Aplicaciones |
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Los compuestos antraquinónicos se
utilizan en casos de estreñimiento y cuando es necesaria una
evacuación intestinal con heces blandas, debiendo limitarse
su uso a periodos cortos de tiempo. En general los laxantes
antraquinónicos no deben emplearse más que ocasionalmente,
nunca en periodos prolongados ya que pueden causar
dependencia, atonía intestinal o por el contrario la llamada
enfermedad de los laxantes, con diarreas, dolores
abdominales, náuseas, etc. También el uso de estos laxantes
puede originar desequilibrios electrolíticos, riesgo de
hipokaliemia. Pueden producirse interacciones con ciertos
medicamentos como con los antiarrítmicos tipo quinidina o
con los digitálicos. Se ha reportado la síntesis de
antraquinonas como agentes anticancerígenos potenciales,
también son usadas como antidepresivos. |
Acción fisiológica
Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que
pueden comportarse como laxantes o como purgantes según las dosis
administradas. Las antraquinonas libres en forma reducida son muy
irritantes y además las geninas se eliminan al alcanzar el intestino
delgado, por lo que se prefiere administrar formas antraquinónicas
heterosídicas (O-heterósidos de antraquinonas,C-heterósidos
de antronas) o formas dímeras (O-heterósidos de diantronas), que
carezcan del carbono metilénico. Posteriormente estas formas se
hidrolizan en el intestino grueso y las formas oxidadas se reducen in
situ, debiéndose la acción, por tanto, a las formas libres y reducidas.
La acción tiene lugar en el colon, aumentando la motilidad intestinal
por acción directa sobre las terminaciones nerviosas y actuando también
sobre el movimiento de agua y electrólitos. Diversos ensayos
experimentales han permitido dilucidar el mecanismo de acción de estos
compuestos. Laxantes estimulantes son aquellos que estimulan el
peristaltismo vía irritación de la mucosa o actividad intraneural sobre
el plexo nervioso y como resultado incrementan la motilidad. Pero es
sumamente importante, igualmente, suacción sobre las células de la
mucosa del colon: incremento de la estimulación de la secreción de Cl–
disminuyendo la absorción de líquido y electrólitos.Se origina, por
consiguiente, un incremento de agua y electrólitos en el lumen colónico
lo que da lugar a un aumento de la presión en el intestino y por ello a
una acción laxante.
Los derivados hidroxiantracénicos inhiben la actividad Na+/K+-ATPásica
y provocan una disminución de la reabsorción de agua, sodio y cloro, así
como un aumento de la secreción de potasio a nivel de la mucosa
intestinal. También pueden estar implicados otros mecanismos, como son
la estimulación de la síntesis de PGE2, un mecanismo Ca2+
-dependiente o estimulación de histamina y 5-hidroxitriptamina.
Los compuestos antraquinónicos se utilizan en casos de estreñimiento
y cuando es necesaria una evacuación intestinal con heces blandas,
debiendo limitarse su uso a períodos cortos de tiempo. Tardan cierto
tiempo en actuar, entre 6 y 8-12 horas después de su administración, por
lo que se recomienda ésta por la noche para que el efecto tenga lugar a
la mañana siguiente.
En general, los laxantes antraquinónicos no deben emplearse más que
ocasionalmente, nunca en períodos prolongados ya que pueden causar
dependencia, atonía intestinal o por el contrario la llamada «enfermedad
de los laxantes», con diarreas, dolores abdominales, náuseas, etc.
También el uso de estos laxantes puede originar desequilibrios
electrolíticos, riesgo de hipokaliemia (disminución de la concentración
de potasio plasmático). Pueden producirse interacciones con ciertos
medicamentos, como con los antiarrítmicos tipo quinidina o con los
digitálicos. No se deben emplear durante el embarazo o la lactancia, ni
tampoco en caso de íleos. No administrar a menores de doce años sin
control médico.
Se incluyen a continuación las descripciones de algunas de las drogas
cuyos efectos farmacológicos están relacionados con su contenido en
compuestos de naturaleza quinónica. La drosera, que posee naftoquinonas,
y un grupo de plantas que presentan acción laxante-purgante por poseer
derivados antraquinónicos: frángula, cáscara sagrada, sen,
ruibarbo y
aloes.
Usos
Debido a que puede reaccionar con ciertos Compuestos nitrogenados
formando sustancias coloreadas, la quinona se usa ampliamente en la
industria del teñido, textil, química y cosméticos. Se utiliza como
intermediario en la síntesis química para la hidroquinona y otros
productos químico. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de
exposición incluye:
Fabricantes de colorantes
Fabricantes de cosméticos
Fabricantes de fibra proteica
Fabricantes de
gelatinas
Fabricantes de peróxido de hidrógeno
Manipuladores de colorantes
Reveladores de película fotográfica
Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas
Trabajadores de laboratorios químicos
Trabajadores textiles.
Efectos nocivos
- Locales: La quinona sólida en contacto con la piel, la
mucosa nasal o faringea, puede producir decoloración, irritación
grave, hinchazón y formación de pápulas y vesículas. El contacto
prolongado con la piel puede producir ulceración. El vapor de
quinona es muy irritante para los ojos. Tras una exposición
prolongada al vapor puede aparecer pigmentación café en la
conjuntiva, que puede ir seguida de opacidades y cambios
estructurales en la Córnea, así como pérdida de agudeza visual. Las
manchas pigmentarias incipientes son reversibles, en tanto la
distrofia de la córnea tiende a ser progresiva.
- Sistémicos: No se han observado efectos sistémicos entre
los trabajadores expuestos durante varios años a los vapores de
quinona.
- Medidas de protección personal: En áreas donde hay altas
concentraciones de vapor debe protegerse el tracto respiratorio y
los ojos mediante máscaras que cubran toda la cara y que posean
filtros para vapor orgánico o respiradores. También se debe usar
ropa protectora, guantes y botas debido a que la piel puede ser
dañada al ponerse en contacto con la quinona sólida, soluciones o
vapores condensados. La higiene personal debe ser cuidadosa y la
ropa debe cambiarse si se moja con el líquido. Los trabajadores
deben ducharse antes de ponerse ropa de vestir.
DOCUMENTACIÓN
Y REFERENCIAS
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