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Feniletilamina
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¿Qué es la feniletilamina?

Identificación
Nomenclatura IUPAC 2-Fenil-etilamina o 2-Feniletilamina
Fórmula química C8H11N
Número CAS 64-04-0
SMILES NCCC1=CC=CC=C1
Propiedades
Peso molecular 121.18 g/mol
Densidad 0.965 g/ml
Punto de fusión -60 °C
Punto de ebullición 200 °C

La feniletilamina es un estimulante natural producido por el propio cerebro humano.

La feniletilamina (FEA) es químicamente una amina aromática muy simple, de fórmula C8H11N; semejante a las anfetaminas; es además un alcaloide y un neurotrasmisor monoamínico biosintetizado a través de la decarboxilación enzimática del aminoácido fenilalanina. En el cerebro humano, se le atribuyen roles como neuromodulador o neurotransmisor. También se la encuentra en varios alimentos, especialmente después de una fermentación microbiana, por ejemplo en el chocolate y ciertos quesos.

La feniletilamina es un líquido coloro, que forma con el dióxido de carbono (CO2) una sal carbonatada sólida, al ser expuesta al medio ambiente. La feniletilamina presente en alimentos como el chocolate se ha considerado portadora de efectos psicoactivos. Sin embargo, es rápidamente metabolizada por la enzima MAO-B, de manera que no llegan al cerebro concentraciones significativas.

Las feniletilaminas sustituidas son una amplia y diversa clase de compuestos que incluyen alcaloides, neurotransmisores, hormonas, estimulantes, alucinógenos, entactógenos, anorexígenos, broncodilatadores, y antidepresivos.

Recientemente se ha comenzado a asociarla con el sentimiento del amor luego de la teoría propuesta por los médicos Donald F. Klein y Michael Lebowitz, del Instituto Psiquiátrico del Estado de Nueva York (Estados Unidos) que postularon que su producción en el cerebro puede desencadenarse por eventos tan simples como un intercambio de miradas, un roce o un apretón de manos, sugiriendo además que el cerebro de una persona enamorada contiene grandes cantidades de feniletilamina y que esta sustancia podría ser la responsable, en gran medida, por las sensaciones y modificaciones fisiológicas que experimentamos cuando ocurre el enamoramiento como vigilia, excitación, taquicardia, enrojecimiento, e insomnio. Parece ser además un precursor de la dopamina que es la sustancia responsable de las sensaciones del amor romántico según la teoría de la Dra Helen Fisher.

La estructura de la feniletilamina puede encontrarse también en sistemas de anillo complejo como en el sistema ergolina del LSD o en el sistema morfinano de la morfina.

Feniletilaminas sustituidas

Las feniletilaminas sustituidas llevan modificaciones químicas adicionales al anillo fenilo, la cadena lateral, o el grupo amino:

  • Las anfetaminas son feniletilaminas que tienen un grupo alfa-metil (α-CH3) en el átomo de carbono de la cadena lateral adyacente al grupo amino.
  • Las catecolaminas son feniletilaminas con dos grupos hidroxilo en las posiciones 3 y 4 del anillo fenilo. Ejemplos son las hormonas y neurotransmisores dopamina, epinefrina (adrenalina), y norepinefrina (noradrenalina).
  • Los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina son fenetilaminas que llevan un grupo carboxilo (COOH) en la posición alfa.

Farmacología

Varias feniletilaminas sustituidas son drogas farmacológicamente activas debido a su similitud con las monoaminas que actúan como neurotransmisores:

  • Estimulantes como los alcaloides de origen vegetal efedrina y catinona y las drogas sintéticas anfetamina y metilfenidato.
  • Alucinógenos como el el alcaloide vegetal mescalina y la droga sintética 2C-B.
  • Entactógenos como el MDMA y el MDA.
  • Anorexígenos como la fentermina, la anfetamina y la benzfetamina.
  • Broncodilatadores como la efedrina y la pseudoefedrina.
  • Antidepresivos como el bupropión y la venlafaxina.

La feniletilamina y el ejercicio físico

Existen cada vez más evidencias de que practicar ejercicio físico de forma habitual mejora el estado anímico de la gente e incluso puede servir para luchar contra la depresión clínica. En un estudio, publicado en el “British Journal of Sports Medicine”, analizaron las concentraciones de feniletilamina en orina de 20 varones jóvenes y saludables que corrían diariamente 30 minutos. Para ello recogieron muestran de orina en un día que estaban inactivos y en otro de práctica de ejercicio físico. Los investigadores explican, asimismo, que la investigación ha mostrado que estos niveles son más bajos de los habituales en pacientes con depresión y trastorno bipolar, por lo que sugieren analizar los efectos del ejercicio físico en los niveles de feniletilamina de estos pacientes.

La feniletilamina y el amor

Los científicos conocen la feniletilamina hace cerca de cien años, pero sólo recientemente comenzaron a asociarla con el sentimiento de amor. Es una molécula natural, semejante a la anfetamina, y se supone que su producción en el cerebro pueda desencadenarse por eventos tan simples como un intercambio de miradas o un apretón de manos.

El affair de la feniletilamina con el amor se inició con la teoría propuesta por los médicos Donald F. Klein y Michael Lebowitz, del Instituto Psiquiátrico del Estado de Nueva York (Estados Unidos). Ellos sugirieron que el cerebro de una persona enamorada contenía grandes cantidades de feniletilamina y que esa sustancia podría ser la responsable, en gran medida, por las sensaciones y modificaciones fisiológicas que experimentamos cuando estamos enamorados.

La Dra. Helen Fisher demostró que la inconstancia, la exaltación, la euforia y la falta de sueño y apetito están asociadas a altos niveles de dopamina y norepinefrina, estimulantes naturales del cerebro.

Algunos investigadores afirman que liberamos continuamente, por los miles de millones de poros de la piel, e incluso por el aliento, productos químicos volátiles llamados ferormonas. Actualmente existen evidencias intrigantes y controversiales de que los seres humanos se pueden comunicar con señales bioquímicas inconscientes. Aquellos que apoyan la teoría de la existencia de ferormonas, se basan en las evidencias que demuestran la utilización de estos compuestos por especies tan diversas como las mariposas, las hormigas, los lobos, los elefantes y los pequeños simios. Las ferormonas pueden enviar señales de interés sexual, situaciones de peligro, etc. Si realmente existen en la especie humana y su percepción ocurre de manera inconsciente, ¿estaríamos permanentemente emitiendo información sobre nuestras preferencias sexuales y deseos más ocultos sin saberlo?

Los defensores de la Teoría de las Ferormonas van más lejos: dicen que el "amor a primera vista" es la mayor prueba de la existencia de estas sustancias controvertidas. Las ferormonas producen reacciones químicas que resultan en sensaciones placenteras. A medida que nos vamos haciendo adictos, cuanto más prolongada es su ausencia, más nos sentimos "enamorados", la ansiedad de la pasión, entonces, sería el síntoma más claro del síndrome de abstinencia de aquellas sustancias.

Con o sin ellas, es un hecho que la sensación de "amor a primera vista" se encuentra significativamente relacionada con grandes cantidades de feniletilamina, dopamina y norepinefrina en el organismo. Y volviendo a la cuestión inicial: ¿hasta qué punto la pasión es simplemente una reacción química?.

El amor es una experiencia consumidora. Nos sumergimos eufóricamente en esa deliciosa tortura y no comemos ni dormimos bien. Con frecuencia nos es difícil mantener la concentración. La Dra. Donatella Marazziti, psiquiatra de la Universidad de Pisa (Italia), piensa que las personas "enfermas de amor" realmente están enfermas: sufren de un trastorno obsesivo compulsivo. Indiscutiblemente, pasión y psicosis obsesivo compulsiva comparten diversos aspectos comunes. Y esto no es meramente una teoría sin fundamentos: "ambos estados están asociados a bajos niveles cerebrales de serotonina, una sustancia química fabricada por el cuerpo que nos ayuda a lidiar con situaciones estresantes", afirma la médica.

Un segundo descubrimiento del trabajo de la Dra. Marazziti que debe ser mencionado: las bebidas alcohólicas también disminuyen los niveles de serotonina en el cerebro, creando la ilusión de que la persona que se encuentra en la otra punta del bar es el amor de su vida. Por lo tanto, cuidado con las trasnochadas.

Sobredosis de feniletilamina

La feniletilamina es un compuesto orgánico de la familia de las anfetaminas. Esta sustancia aparece en el cerebro en tanto responde a secreción de:

  • Dopamina: es un neurotransmisor que genera los mecanismos de refuerzo del cerebro, esto es la capacidad de desear algo y de repetir luego el comportamiento que proporciona placer.
  • Norepinefrina: Neurotransmisor de la familia de la dopamina cuya ausencia parece generar una disminución del impulso y la motivación, y se puede relacionar con la depresión.
  • Oxitocina: Esta hormona, además de estimular las contracciones uterinas para el parto y hacer brotar la leche, parece ser además mensajera químico del deseo sexual.

En efecto, el idilio romántico coincide con stos factores químicos que dan lugar a las sensación tan especial de 'estar enamorado'. Esta es la razón por la cual, los enamorados pueden permanecer largas horas conversando, haciendo el amor o simplemente 'estando juntos' sin sentir cansancio uno del otro. Y en esta misma línea, se ha observado que las personas que vivieron una desilusión amorosa, buscarían compensar la disminución de feniletilamina a través del consumo de chocolate especialmente rico en ésta sustancia.

ADVERTENCIA: Atención, si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso.

Documentación

http://aine.idoneos.com
http://www.buenasalud.com
http://www.psiquiatria.com
http://es.wikipedia.org/