|
¿QUÉ
ES EL EUGENOL?
El eugenol (C10H12O2)
es guaiacol con una cadena alil sustituda. i.e. 2 metoxi-4-(2-propenil) fenol.
El eugenol es un miembro de los compuestos de la clase alilbencenos. Es
un liquido oleoso, de consistencia líquida y aceitosa, de color amarillo
claro, con aroma característico, poco soluble en aguja y soluble en
alcohol. Se extrae de ciertos
aceites esenciales, especialmente del
clavo de olor, la nuez moscada, y la canela, también puede extraerse de
pimienta, hojas de laurel, canela, alcanfor y otros aceites. Es
difícilmente soluble en agua y soluble en solventes orgánicos. Tiene un
agradable olor a clavo.
El Eugenol es un derivado fenólico conocido
comúnmente como esencia de clavo
Aplicaciones
El eugenol, un constituyente del
clavo de
olor, se ha usado como analgésico, anestésico local, antiinflamatorio y
con efectos antibacteriales. Se usa en la forma de pasta o mezcla como
cemento dental, relleno y material de restauración.
El aceite de clavo ha sido utilizado desde
el siglo XVI, hasta que Chisolm en 1873, lo introdujo en la odontología
y recomendó que se mezclara con óxido de zinc para formar una masilla de
eugenolato de zinc y pudiera aplicarse directamente en las cavidades
cariosas.
Conforme evolucionó el conocimiento de las
propiedades farmacológicas, su uso se hizo más común, específico y
selectivo hasta la actualidad, en que es utilizado en diferentes áreas
odontológicas con varios propósitos, principalmente para la supresión
del dolor.
El Eugenol es empleado en estomatología, a
menudo mezclado con óxido de zinc, como material de obturación temporal,
y es un componente de las preparaciones higiénicas orales. En ocasiones,
es utilizado como saborizante.
Igualmente ha sido utilizado como sedante
pulpar, cementante provisional, apósito quirúrgico, obturador de
conductos, anestésico tópico, protector dental, como desinfectante en la
obturación de los conductos radiculares y en el revestimiento pulpar.
Es usado en perfumes, saborizantes,
aceites
esenciales y como antiséptico y anestésico local. Era usado en la
producción de isogenol para la manufactura de
vainillina pero
actualmente desplazado por el uso de petroquimicos. Cuando es mezclado
con óxido de zinc forma un cemento usado por los odontólogos. Derivados
del eugenol o del metoxifenol son ampliamente usados en perfumería y
saborizantes, para formular atrayentes de insectos y absorbentes de
radiación UV, analgésicos, biocidas y antisépticos. También son usados
para la manufactura de estabilizantes y antioxidantes para plásticos y
hules.
Algunas veces, se agrega clavo de olor al
tabaco en los cigarrillos. Los cigarrillos de clavo de olor ("kreteks")
por lo general contienen 60% de tabaco y 40% de clavos molidos.
Usos farmacológico
Atención:
Si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo el puede
ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso.
Cuando el Eugenol se une al óxido de zinc,
ocurre una reacción de quelación, formándose eugenolato de zinc (ZOE).
Cuando se examina ultraestructuralmente, el cemento de ZOE consiste de
granos de óxido de zinc embebidos en una matriz de eugenolato de zinc,
cuyas unidades están unidas por fuerzas de Van der Waals y por la
interacción entre partículas, lo que hace que el cemento sea
mecánicamente débil. Cuando se expone a un medio acuoso como la saliva o
el fluido dentinal, ocurre la hidrólisis del eugenolato de zinc, dando
eugenol e hidróxido de zinc. Así el Eugenol liberado de ZOE puede
difundir a través de la dentina y dentro de la saliva.
La liberación del Eugenol no está
marcadamente afectada por la razón de la mezcla óxido de zinc-eugenol,
sino por el grosor de la dentina remanente entre la cámara pulpar y la
cavidad obturada con ZOE. La habilidad de difusión de Eugenol a través
de la dentina se ve afectada por varios factores como son: el calcio de
los túbulos dentinales, que forma quelato con el Eugenol, y el enlace
del Eugenol a la matriz orgánica de la dentina, especialmente al
colágeno.
Una de las propiedades atribuidas al Eugenol
es el alivio del dolor al aplicarlo en los órganos dentales. El Eugenol
es un bloqueador irreversible de la conducción nerviosa y en
concentraciones bajas, es capaz de reducir la transmisión sináptica de
la zona neuromuscular. Varios estudios han concluido que el Eugenol
inhibe la ciclooxigenasa, favoreciendo el efecto analgésico y anestésico
al lograr la inhibición de la biosíntesis de las
prostaglandinas. A
bajas concentraciones el Eugenol inhibe la actividad nerviosa de forma
reversible, como un anestésico local. Después de la exposición a altas
concentraciones de Eugenol, la conducción nerviosa es bloqueada
irreversiblemente, indicando un efecto neurotóxico. El Eugenol
igualmente reduce la transmisión sináptica en la unión neuromuscular.
Las fibras nerviosas sensoriales y sus funciones desempeñan un papel
importante en la generación de la respuesta inflamatoria, ya que los
nervios sensoriales en la pulpa dental contienen péptidos vasoactivos,
como la sustancia P, péptido relacionado con el gen de la calcitonina, y
otros. El hecho de que el Eugenol inhiba la actividad nerviosa y los
componentes vasculares de la respuesta inflamatoria, así como la
relación entre estos elementos, puede estar vinculado con sus posibles
efectos antiinflamatorios.
El Eugenol inhibe la quimiotaxis de los
neutrófilos y la generación de anión superóxido a bajas concentraciones
(no tóxicas). Se ha encontrado que el Eugenol actúa como un inhibidor
competitivo de la
prostaglandina H (PGH) sintetasa, y previene el enlace
del ácido araquidónico a esta enzima con la consecuente formación de PGH.
El aceite de clavo ha demostrado ser un potente inhibidor de la
formación de tromboxanos y de la agregación plaquetaria en sangre humana
in vitro. Tanto las
prostaglandinas (PG) como los leucotrienos (LT) son
mediadores importantes en la respuesta inflamatoria. La PGE2 y algunos
LT, aumentan el flujo sanguíneo y la permeabilidad vascular, y a
concentraciones fisiológicas sensibilizan las terminaciones nerviosas.
Los efectos provocados por especies
reactivas de oxígeno son eventos moleculares relacionados con el daño
tisular. Son múltiples los estudios que han demostrado la capacidad
antioxidante del Eugenol y compuestos relacionados (como el isoeugenol),
de inhibir la peroxidación lipídica inducida por especies reactivas de
oxígeno. Igualmente inhibe la formación radical superóxido en el sistema
xantina-xantina oxidasa, así como la generación del radical hidroxilo,
previniendo la oxidación de Fe2+ en la reacción de Fenton, la
cual genera este radical que es uno de los más agresivos a los tejidos,
por todas las reacciones que desencadena. Toda esta propiedad
quimiopreventiva puede estar dada por una actividad scavenger de
radicales libres.
En altas concentraciones tiene un efecto
bactericida, acción que se ha atribuido a los fenoles por degeneración
de las proteínas, lo que resulta en daño a la membrana celular, a
diferencia de que en bajas concentraciones tiende a estabilizar las
membranas celulares, lo cual previene la penetración de las bacterias a
los conductos dentinarios. Los resultados sugieren que el Eugenol inhibe
el crecimiento de varios organismos fúngicos patógenos, ya sea solo o
combinado (Eugenol -
Timol, Eugenol - Carvacrol), que pueden ser
eficaces en el tratamiento de enfermedades infecciosas orales.
Igualmente se han estudiado los efectos antibacterianos del óxido de
zinc -Eugenol y otros materiales, contra bacterias aeróbicas y
anaeróbicas.
Los efectos farmacológicos del Eugenol son
complejos y dependen de la concentración del Eugenol libre a la cual el
tejido se expone.
Mediante la difusión del Eugenol del ZOE a
través de la capa intacta de la dentina pueden obtenerse bajas
concentraciones. La aplicación de ZOE obturador después de una
excavación de caries profundas podría ejercer efectos antiinflamatorios
sedativos. Al aplicar Eugenol o ZOE en contacto directo con el tejido
vital, se liberan altas concentraciones capaces de producir efectos
citotóxicos en él, por lo que se recomienda que la aplicación directa
del Eugenol debe llevarse a cabo cuando el procedimiento endodóntico es
por pocos días.
Las acciones farmacológicas del Eugenol,
pueden afectar negativamente otras funciones importantes de algunas
células del tejido dañado, lo que está muy relacionado con la forma en
que se use. Así, el Eugenol puede inhibir la actividad del nervio
periapical, pero a la vez altas concentraciones del mismo pueden también
ser tóxicas a este nervio, e influir ambos efectos en la disminución de
la percepción al dolor. Igualmente, a través de la inhibición de la
síntesis de prostaglandinas y leucotrienos, el Eugenol ayuda en la
resolución de la inflamación del tejido periapical, pero a la vez, es de
gran relevancia para esta enfermedad la contribución de
prostaglandinas,
especialmente PGE2, en la resorción del hueso, ya que se piensa que los
fibroblastos en quistes apicales sintetizan PGE2 bajo la estimulación de
los linfocitos, la cual estimula osteoclastos a la resorción del hueso.
El efecto del Eugenol sobre la quimiotaxis de los neutrófilos y el
removimiento de
radicales libres puede también ayudar la resolución de
la inflamación apical a través del efecto bactericida de ellos, pero
estos componentes inflamatorios también ocasionan daño al tejido cuando
la respuesta es exacerbada.
Algunos usos están basados en la tradición,
teorías científicas o investigación limitada. A menudo no se han probado
completamente en humanos y no siempre se han demostrado de forma clínica
y científica su seguridad y eficacia. Algunas de estas afecciones son
potencialmente serias y las debe evaluar personal médico calificado.
Dolor abdominal, acaricida, alergias,
anestésico, arterosclerosis, antibacterial, antifungus, antihistamínico,
antioxidante, antimutágeno, antiséptico, antiviral, afrodisíaco,
toxicidad inducida por arseniato (prevención), asma, pie de atleta, mal
aliento, purificador de la sangre, adelgazante de la sangre (agentes
antiplaquetarios), cáncer, carminativo, caries, cólico, tos,
contrairritante, menor tiempo de tránsito gástrico, diabetes, diarrea,
ácaros, expectorante, preservante de alimentos, gota, hernia, úlceras
del herpes simples, hipo, hipertensión, inflamación, insecticida,
mimético de insulina, gas, larvas o parásitos, reductor de
lípidos,
repelente de mosquitos (tópico), inflamación de la boca y garganta,
enjuague bucal, nauseas o vómito, dolor, neurodegeneración, candidiasis
oral, espasmo muscular, caries, edema oral, pediculocida, cese del
cigarrillo, relajante muscular (aceite de clavo de olor), dolor de
muelas o encías, candidiasis vaginal (prevención y tratamiento),
vasorelajante (aceite de clavo de olor).
El número de ensayos clínicos que estudian
el clavo de olor es limitado pero mo obstante, en Alemania se ha
aprobado el uso del clavo de olor como antiséptico tópico y anestésico.
Otros usos del clavo de olor son combatir o atenuar la eyaculación
precoz o prematura, la alveolitis seca y como antipirético aunque los
ensayos clínicos en humanos no son concluyentes en modo alguno.
Unos pocos informes investigativos en
humanos indican que una combinación de crema con clavo de olor y otras
hierbas podría ser de utilidad en el tratamiento de la eyaculación
precoz o
prematura. Se necesitan estudios bien diseñados acerca de la eficacia
del clavo por sí solo antes de llegar a una conclusión. Los datos
aportados son científicamente dudosos.
Las investigaciones preliminares indican que
el aceite de clavo de olor en combinación con pasta de óxido de cinc es
eficaz para la alvelitis seca. No obstante, se deben estudiar los
beneficios del clavo de olor por sí solo antes de hacer una
recomendación. Los datos aportados son científicamente dudosos.
Los estudios en animales indican que el
clavo de olor puede reducir la fiebre, sin embargo no se cuenta con
estudios confiables llevados a cabo en humanos. Los datos aportados son
científicamente dudosos.
Otros usos
El aceite de la planta, incluido el clavo de
olor, se puede usar en ganadería para inhibir la fermentación microbiana
en los productos de desecho. El aceite de clavo de olor se encuentra en
productos con gran concentración de
regaliz (glicorricina) para evitar
la formación de gel en una solución acuosa.
Atención:
Si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico,
solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su
caso.
Toxicidad
La Administración de Drogas y Alimentos de
EE.UU. (FDA) no regula las hierbas y suplementos de manera estricta. No
hay garantías respecto a la potencia, pureza o seguridad de los
productos, y los efectos podrían variar. Lea siempre las etiquetas del
producto. Si usted padece de alguna afección, o si está tomando otras
drogas, hierbas o suplementos, deberá consultar con personal médico
calificado antes de iniciar una terapia nueva. Consulte con un médico de
inmediato si sufre efectos secundarios.
Una sobredosis es posible que cause un
amplio rango de síntomas sanguíneos y en la orina, desde convulsiones,
diarrea, náusea, inconsciencia, aturdimiento o elevado pulso cardiaco.
A pesar de que su aplicación es común, el
Eugenol puede llegar a provocar lesiones cáusticas o quemaduras
superficiales cuando es colocado en forma directa y en altas
concentraciones en los tejidos blandos. La severidad del daño es
proporcional al tiempo de exposición, a la dosis y a la concentración.
Se ha visto que el Eugenol puede llegar a mostrar tanto in vivo como in
vitro diferentes tipos de toxicidad, tales como daño directo al tejido,
dermatitis, reacciones alérgicas, disfunciones hepáticas, coagulación
intravascular diseminada, hipoglicemia severa, e incluso la muerte por
falla orgánica múltiple. Se ha demostrado que el Eugenol puro en
concentraciones mayores de 10-4 mol/L produce la inhibición de la
migración celular y modifica la síntesis de las
prostaglandinas, lo que
afecta la respiración celular, la actividad mitocondrial y produce
severos cambios en la actividad enzimática de la membrana celular. En
otros estudios se ha profundizado en los efectos de la aplicación tópica
del aceite de clavo sobre la mucosa labial, y se ha observado una
desnaturalización progresiva y fijación del citoplasma en la superficie
del epitelio, seguida de licuefacción tisular, edema, pérdida de los
puentes intercelulares y disolución de algunas fibras musculares
superficiales. Un grupo de investigadores lidereados por Garza Padilla y
Toranzo Fernández, realizaron un estudio de toxicidad de varias
formulaciones de Eugenol en conejos, analizando muestras de piel,
hígado, riñón y cerebro, y obtuvieron como resultado una toxicidad local
severa en el sitio de aplicación, en todos los casos, prácticamente con
cambios similares, con predominio de necrosis isquémica, probablemente
como consecuencia del daño directo y espasmos vasculares. A altas
concentraciones, el Eugenol estimula la liberación de superóxido de los
neutrófilos, lo que aumenta el daño tisular en el sitio de inflamación.
El Eugenol es bactericida a relativamente
altas concentraciones (10-2 a 10-3 mol/L). Una exposición breve a 10-2
mol/L de Eugenol mata las células de mamíferos, así como una exposición
prolongada a 10-3 mol/L. Datos de Hume han demostrado que
concentraciones de Eugenol que difunden a través de la dentina son no
citotóxicas, aunque bajas concentraciones también pueden inhibir la
respiración y la división celular.
Se han propuesto algunos mecanismos
bioquímicos para explicar la citotoxicidad del Eugenol, como:
-
El Eugenol puede ser oxidado por la enzima
peroxidasa a un producto tóxico en hepatocitos de ratas.
-
El Eugenol y compuestos relacionados
demostraron tener una alta afinidad por la membrana plasmática a causa
de su solubilidad lipídica.
-
Cotmore y otros informaron que el Eugenol
puede desacoplar la fosforilación oxidativa en la mitocondria.
Estos efectos tóxicos del Eugenol pueden
explicar por qué su aplicación directa en pellets de algodón sobre el
tejido pulpar ocasiona la exacerbación de los síntomas de la pulpitis.
El contacto directo entre el tejido vital y el material que contiene
Eugenol puede provocar daño al tejido.
Atención:
Si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico,
solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su
caso.
Se han conocido reacciones alérgicas al
clavo de olor y su componente eugenol, incluso posibles reacciones de
gravedad (anafilaxis). El eugenol o el clavo de olor pueden causar
brotes alérgicos al aplicarse a la piel o en el interior de la boca. Se
han conocido casos de urticaria en fumadores de cigarrillo de clavo de
olor. Las personas alérgicas al bálsamo de Perú también podrían ser
alérgicas al clavo de olor. Las personas que sepan que son alérgicas al
clavo de olor, a su componente eugenol, o al bálsamo de Perú deben
evitar el uso del clavo de olor por vía oral, inhalado en cigarrillos o
aplicado en la piel.
Atención:
Si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico,
solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su
caso.
En los Estados Unidos de Norteamérica, el
clavo de olor por lo general se considera seguro para uso en alimentos.
No obstante, al consumir clavo de olor en grandes dosis, en forma de
aceite no diluido, o en cigarrillos de clavo de olor, pueden ocurrir
efectos secundarios como el vómito, dolor de garganta, convulsión,
sedación, dificultades para respirar, fluido en los pulmones, vómito de
sangre, trastornos sanguíneos, insuficiencia renal y daño o
insuficiencia hepática. Quienes sufran de trastornos renales o hepáticos
o que hayan sufrido convulsiones deben evitar el clavo de olor. Se
conocen de efectos secundarios más frecuentes en niños menores incluso
en pequeñas dosis, por lo que se deben evitar los suplementos de clavo
de olor en niños, mujeres embarazadas o lactantes.
Atención:
Si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico,
solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su
caso.
Al aplicarse a la piel o en el interior de
la boca, el clavo de olor puede provocar quemaduras, pérdida de
sensación o sensación dolorosa, daño del tejido local, daño de la pulpa
dental, mayor riesgo de caries o llagas en los labios. El aceite de
clavo de olor sin diluir presenta un alto riesgo de provocar dermatitis
por contacto (sarpullido) e incluso quemaduras si se aplica en la piel a
su capacidad máxima. Se conoce que las cremas de hierbas con combinación
de clavo de olor aplicadas en el pene causan episodios de dificultades
de erección o eyaculación.
Según un caso infantil, ingerir aceite de
clavo de olor por vía oral puede reducir los niveles de azúcar en la
sangre. Se recomienda tener precaución con pacientes diabéticos o
hipoglicémicos, y con aquellos que tomen drogas, hierbas o suplementos
que afecten el azúcar en la sangre. Podría requerirse la supervisión de
los niveles de glucosa sérica por un proveedor médico y hacer ajustes en
los medicamentos.
Puede ocurrir contaminación en el clavo de
olor si se almacena incorrectamente. Los hongos y las aflatoxinas se
cuentan entre los contaminantes más comunes.
Atención:
Si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico,
solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su
caso.
No existe suficiente información disponible
acerca de la seguridad como para recomendar el uso de suplementos de
clavo de olor en mujeres embarazadas o lactantes.
Atención:
Si usted está embarazada o cree que pudiera estarlo acuda a su médico,
solo el puede ofrecerle un tratamiento adecuado a su
caso.
La mayoría de las hierbas y suplementos no
se han probado completamente en cuando a la interacción con otras
hierbas, suplementos, drogas o alimentos. Las interacciones que se
señalan a continuación se basan en informes y publicaciones científicas,
experimentos de laboratorio o uso tradicional. Siempre debe leer las
etiquetas del producto. Si usted padece de alguna afección, o si está
tomando otras drogas, hierbas o suplementos, deberá consultar con un
proveedor médico calificado antes de iniciar una terapia nueva.
Atención:
Si usted está a tratamiento con otros productos y/o medicamentos acuda a su médico,
solo el puede proporcionales el asesoramiento y el tratamiento adecuado a su
caso.
Según la investigación en laboratorio, en
teoría, el clavo de olor puede aumentar el riesgo de hemorragia al
tomarse con drogas que aumentan el riesgo de hemorragia. No hay claridad
sobre las dosis o los métodos de usar clavo de olor que puedan aumentar
este riesgo. Los ejemplos de drogas que aumentan el riesgo de hemorragia
incluyen la aspirina, anticoagulantes como la warfarina o heparina,
drogas antiplaquetas como el clopidogrel y las drogas antiinflamatorias
no esteroideas como el ibuprofeno o naproxeno.
Según un caso infantil, ingerir aceite de
clavo de olor por vía oral puede reducir los niveles de azúcar en la
sangre. Se recomienda tener precaución al usar medicamentos que pueden
también reducir el azúcar en la sangre. Los pacientes que toman drogas
para la diabetes por vía oral o insulina deben recibir supervisión
cercana por parte de un proveedor médico calificado. Se podría requerir
ajustes en los medicamentos.
Al aplicarse en la piel, el eugenol, un
componente del clavo de olor, puede reducir la capacidad de sentir y
reaccionar ante la estimulación dolorosa. Por lo tanto, en teoría, el
uso de productos de clavo de olor en la piel en combinación con otros
productos anestésicos o analgésicos como las cremas de lidocaína/prilocaína
puede aumentar los efectos.
Según la investigación en laboratorio, en
teoría, el clavo de olor puede aumentar el riesgo de hemorragia al
tomarse con hierbas y suplementos que se cree que aumentan el riesgo de
hemorragia. No es claro qué dosis o métodos de uso del clavo de olor
pueden aumentar este riesgo. Se han conocido varios casos de hemorragia
con el uso de Ginkgo biloba , algunos casos con ajo, y menos casos con
saw palmeto. Existen muchos otros agentes que en teoría pueden aumentar
el riesgo de hemorragia, no obstante esto no se ha demostrado en la
mayoría de los casos.
Según un caso infantil, el clavo de olor
puede reducir los niveles de azúcar en la sangre. Se recomienda tener
precaución al usar hierbas y suplementos que pueden también reducir el
azúcar en la sangre. Podría ser necesario supervisar los niveles de
glucosa en la sangre, y hacer ajustes a las dosis.
Al aplicarse a la piel, el eugenol, un
componente del clavo de olor, puede reducir la capacidad de sentir y
reaccionar a estimulación dolorosa. Por lo tanto, en teoría, el uso con
otros productos anestésicos o analgésicos como la crema
capsaicina,
puede provocar efectos exagerados.
Referencias:
Aceite,
Alcohol,
Canela,
Clavo de olor,
Laurel,
Nuez moscada,
Pimienta,
Prostaglandinas,
Regaliz
DOCUMENTACIÓN
|
