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Eugenol
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¿Qué es el eugenol?

El eugenol (C10H12O2) es guaiacol con una cadena alil sustituda. i.e. 2 metoxi-4-(2-propenil) fenol. El eugenol es un miembro de los compuestos de la clase alilbencenos. Es un liquido oleoso, de consistencia líquida y aceitosa, de color amarillo claro, con aroma característico, poco soluble en aguja y soluble en alcohol. Se extrae de ciertos aceites esenciales, especialmente del clavo de olor, la nuez moscada, y la canela, también puede extraerse de pimienta, hojas de laurel, canela, alcanfor y otros aceites. Es difícilmente soluble en agua y soluble en solventes orgánicos. Tiene un agradable olor a clavo.

El Eugenol es un derivado fenólico conocido comúnmente como esencia de clavo

Aplicaciones

El eugenol, un constituyente del clavo de olor, se ha usado como analgésico, anestésico local, antiinflamatorio y con efectos antibacteriales. Se usa en la forma de pasta o mezcla como cemento dental, relleno y material de restauración.

El aceite de clavo ha sido utilizado desde el siglo XVI, hasta que Chisolm en 1873, lo introdujo en la odontología y recomendó que se mezclara con óxido de zinc para formar una masilla de eugenolato de zinc y pudiera aplicarse directamente en las cavidades cariosas.

Conforme evolucionó el conocimiento de las propiedades farmacológicas, su uso se hizo más común, específico y selectivo hasta la actualidad, en que es utilizado en diferentes áreas odontológicas con varios propósitos, principalmente para la supresión del dolor.

El Eugenol es empleado en estomatología, a menudo mezclado con óxido de zinc, como material de obturación temporal, y es un componente de las preparaciones higiénicas orales. En ocasiones, es utilizado como saborizante.

Igualmente ha sido utilizado como sedante pulpar, cementante provisional, apósito quirúrgico, obturador de conductos, anestésico tópico, protector dental, como desinfectante en la obturación de los conductos radiculares y en el revestimiento pulpar.

Es usado en perfumes, saborizantes, aceites esenciales y como antiséptico y anestésico local. Era usado en la producción de isogenol para la manufactura de vainillina pero actualmente desplazado por el uso de petroquimicos. Cuando es mezclado con óxido de zinc forma un cemento usado por los odontólogos. Derivados del eugenol o del metoxifenol son ampliamente usados en perfumería y saborizantes, para formular atrayentes de insectos y absorbentes de radiación UV, analgésicos, biocidas y antisépticos. También son usados para la manufactura de estabilizantes y antioxidantes para plásticos y hules.

Algunas veces, se agrega clavo de olor al tabaco en los cigarrillos. Los cigarrillos de clavo de olor ("kreteks") por lo general contienen 60% de tabaco y 40% de clavos molidos.

Usos farmacológico

ADVERTENCIA: Atención, si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso.

Cuando el Eugenol se une al óxido de zinc, ocurre una reacción de quelación, formándose eugenolato de zinc (ZOE). Cuando se examina ultraestructuralmente, el cemento de ZOE consiste de granos de óxido de zinc embebidos en una matriz de eugenolato de zinc, cuyas unidades están unidas por fuerzas de Van der Waals y por la interacción entre partículas, lo que hace que el cemento sea mecánicamente débil. Cuando se expone a un medio acuoso como la saliva o el fluido dentinal, ocurre la hidrólisis del eugenolato de zinc, dando eugenol e hidróxido de zinc. Así el Eugenol liberado de ZOE puede difundir a través de la dentina y dentro de la saliva.

La liberación del Eugenol no está marcadamente afectada por la razón de la mezcla óxido de zinc-eugenol, sino por el grosor de la dentina remanente entre la cámara pulpar y la cavidad obturada con ZOE. La habilidad de difusión de Eugenol a través de la dentina se ve afectada por varios factores como son: el calcio de los túbulos dentinales, que forma quelato con el Eugenol, y el enlace del Eugenol a la matriz orgánica de la dentina, especialmente al colágeno.

Una de las propiedades atribuidas al Eugenol es el alivio del dolor al aplicarlo en los órganos dentales. El Eugenol es un bloqueador irreversible de la conducción nerviosa y en concentraciones bajas, es capaz de reducir la transmisión sináptica de la zona neuromuscular. Varios estudios han concluido que el Eugenol inhibe la ciclooxigenasa, favoreciendo el efecto analgésico y anestésico al lograr la inhibición de la biosíntesis de las prostaglandinas. A bajas concentraciones el Eugenol inhibe la actividad nerviosa de forma reversible, como un anestésico local. Después de la exposición a altas concentraciones de Eugenol, la conducción nerviosa es bloqueada irreversiblemente, indicando un efecto neurotóxico. El Eugenol igualmente reduce la transmisión sináptica en la unión neuromuscular. Las fibras nerviosas sensoriales y sus funciones desempeñan un papel importante en la generación de la respuesta inflamatoria, ya que los nervios sensoriales en la pulpa dental contienen péptidos vasoactivos, como la sustancia P, péptido relacionado con el gen de la calcitonina, y otros. El hecho de que el Eugenol inhiba la actividad nerviosa y los componentes vasculares de la respuesta inflamatoria, así como la relación entre estos elementos, puede estar vinculado con sus posibles efectos antiinflamatorios.

El Eugenol inhibe la quimiotaxis de los neutrófilos y la generación de anión superóxido a bajas concentraciones (no tóxicas). Se ha encontrado que el Eugenol actúa como un inhibidor competitivo de la prostaglandina H (PGH) sintetasa, y previene el enlace del ácido araquidónico a esta enzima con la consecuente formación de PGH. El aceite de clavo ha demostrado ser un potente inhibidor de la formación de tromboxanos y de la agregación plaquetaria en sangre humana in vitro. Tanto las prostaglandinas (PG) como los leucotrienos (LT) son mediadores importantes en la respuesta inflamatoria. La PGE2 y algunos LT, aumentan el flujo sanguíneo y la permeabilidad vascular, y a concentraciones fisiológicas sensibilizan las terminaciones nerviosas.

Los efectos provocados por especies reactivas de oxígeno son eventos moleculares relacionados con el daño tisular. Son múltiples los estudios que han demostrado la capacidad antioxidante del Eugenol y compuestos relacionados (como el isoeugenol), de inhibir la peroxidación lipídica inducida por especies reactivas de oxígeno. Igualmente inhibe la formación radical superóxido en el sistema xantina-xantina oxidasa, así como la generación del radical hidroxilo, previniendo la oxidación de Fe2+ en la reacción de Fenton, la cual genera este radical que es uno de los más agresivos a los tejidos, por todas las reacciones que desencadena. Toda esta propiedad quimiopreventiva puede estar dada por una actividad scavenger de radicales libres.

En altas concentraciones tiene un efecto bactericida, acción que se ha atribuido a los fenoles por degeneración de las proteínas, lo que resulta en daño a la membrana celular, a diferencia de que en bajas concentraciones tiende a estabilizar las membranas celulares, lo cual previene la penetración de las bacterias a los conductos dentinarios. Los resultados sugieren que el Eugenol inhibe el crecimiento de varios organismos fúngicos patógenos, ya sea solo o combinado (Eugenol - Timol, Eugenol - Carvacrol), que pueden ser eficaces en el tratamiento de enfermedades infecciosas orales. Igualmente se han estudiado los efectos antibacterianos del óxido de zinc -Eugenol y otros materiales, contra bacterias aeróbicas y anaeróbicas.

Los efectos farmacológicos del Eugenol son complejos y dependen de la concentración del Eugenol libre a la cual el tejido se expone.

Mediante la difusión del Eugenol del ZOE a través de la capa intacta de la dentina pueden obtenerse bajas concentraciones. La aplicación de ZOE obturador después de una excavación de caries profundas podría ejercer efectos antiinflamatorios sedativos. Al aplicar Eugenol o ZOE en contacto directo con el tejido vital, se liberan altas concentraciones capaces de producir efectos citotóxicos en él, por lo que se recomienda que la aplicación directa del Eugenol debe llevarse a cabo cuando el procedimiento endodóntico es por pocos días.

Las acciones farmacológicas del Eugenol, pueden afectar negativamente otras funciones importantes de algunas células del tejido dañado, lo que está muy relacionado con la forma en que se use. Así, el Eugenol puede inhibir la actividad del nervio periapical, pero a la vez altas concentraciones del mismo pueden también ser tóxicas a este nervio, e influir ambos efectos en la disminución de la percepción al dolor. Igualmente, a través de la inhibición de la síntesis de prostaglandinas y leucotrienos, el Eugenol ayuda en la resolución de la inflamación del tejido periapical, pero a la vez, es de gran relevancia para esta enfermedad la contribución de prostaglandinas, especialmente PGE2, en la resorción del hueso, ya que se piensa que los fibroblastos en quistes apicales sintetizan PGE2 bajo la estimulación de los linfocitos, la cual estimula osteoclastos a la resorción del hueso. El efecto del Eugenol sobre la quimiotaxis de los neutrófilos y el removimiento de radicales libres puede también ayudar la resolución de la inflamación apical a través del efecto bactericida de ellos, pero estos componentes inflamatorios también ocasionan daño al tejido cuando la respuesta es exacerbada.

Algunos usos están basados en la tradición, teorías científicas o investigación limitada. A menudo no se han probado completamente en humanos y no siempre se han demostrado de forma clínica y científica su seguridad y eficacia. Algunas de estas afecciones son potencialmente serias y las debe evaluar personal médico calificado.

Dolor abdominal, acaricida, alergias, anestésico, arterosclerosis, antibacterial, antifungus, antihistamínico, antioxidante, antimutágeno, antiséptico, antiviral, afrodisíaco, toxicidad inducida por arseniato (prevención), asma, pie de atleta, mal aliento, purificador de la sangre, adelgazante de la sangre (agentes antiplaquetarios), cáncer, carminativo, caries, cólico, tos, contrairritante, menor tiempo de tránsito gástrico, diabetes, diarrea, ácaros, expectorante, preservante de alimentos, gota, hernia, úlceras del herpes simples, hipo, hipertensión, inflamación, insecticida, mimético de insulina, gas, larvas o parásitos, reductor de lípidos, repelente de mosquitos (tópico), inflamación de la boca y garganta, enjuague bucal, nauseas o vómito, dolor, neurodegeneración, candidiasis oral, espasmo muscular, caries, edema oral, pediculocida, cese del cigarrillo, relajante muscular (aceite de clavo de olor), dolor de muelas o encías, candidiasis vaginal (prevención y tratamiento), vasorelajante (aceite de clavo de olor).

El número de ensayos clínicos que estudian el clavo de olor es limitado pero mo obstante, en Alemania se ha aprobado el uso del clavo de olor como antiséptico tópico y anestésico. Otros usos del clavo de olor son combatir o atenuar la eyaculación precoz o prematura, la alveolitis seca y como antipirético aunque los ensayos clínicos en humanos no son concluyentes en modo alguno.

Eyaculación prematura

Unos pocos informes investigativos en humanos indican que una combinación de crema con clavo de olor y otras hierbas podría ser de utilidad en el tratamiento de la eyaculación precoz o prematura. Se necesitan estudios bien diseñados acerca de la eficacia del clavo por sí solo antes de llegar a una conclusión. Los datos aportados son científicamente dudosos.

Inflamación después de una extracción dental (alveolitis seca)

Las investigaciones preliminares indican que el aceite de clavo de olor en combinación con pasta de óxido de cinc es eficaz para la alvelitis seca. No obstante, se deben estudiar los beneficios del clavo de olor por sí solo antes de hacer una recomendación. Los datos aportados son científicamente dudosos.

Antipirético

Los estudios en animales indican que el clavo de olor puede reducir la fiebre, sin embargo no se cuenta con estudios confiables llevados a cabo en humanos. Los datos aportados son científicamente dudosos.

Otros usos

El aceite de la planta, incluido el clavo de olor, se puede usar en ganadería para inhibir la fermentación microbiana en los productos de desecho. El aceite de clavo de olor se encuentra en productos con gran concentración de regaliz (glicorricina) para evitar la formación de gel en una solución acuosa.

ADVERTENCIA: Atención, si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso.

Toxicidad

La Administración de Drogas y Alimentos de EE.UU. (FDA) no regula las hierbas y suplementos de manera estricta. No hay garantías respecto a la potencia, pureza o seguridad de los productos, y los efectos podrían variar. Lea siempre las etiquetas del producto. Si usted padece de alguna afección, o si está tomando otras drogas, hierbas o suplementos, deberá consultar con personal médico calificado antes de iniciar una terapia nueva. Consulte con un médico de inmediato si sufre efectos secundarios.

Una sobredosis es posible que cause un amplio rango de síntomas sanguíneos y en la orina, desde convulsiones, diarrea, náusea, inconsciencia, aturdimiento o elevado pulso cardiaco.

A pesar de que su aplicación es común, el Eugenol puede llegar a provocar lesiones cáusticas o quemaduras superficiales cuando es colocado en forma directa y en altas concentraciones en los tejidos blandos. La severidad del daño es proporcional al tiempo de exposición, a la dosis y a la concentración. Se ha visto que el Eugenol puede llegar a mostrar tanto in vivo como in vitro diferentes tipos de toxicidad, tales como daño directo al tejido, dermatitis, reacciones alérgicas, disfunciones hepáticas, coagulación intravascular diseminada, hipoglicemia severa, e incluso la muerte por falla orgánica múltiple. Se ha demostrado que el Eugenol puro en concentraciones mayores de 10-4 mol/L produce la inhibición de la migración celular y modifica la síntesis de las prostaglandinas, lo que afecta la respiración celular, la actividad mitocondrial y produce severos cambios en la actividad enzimática de la membrana celular. En otros estudios se ha profundizado en los efectos de la aplicación tópica del aceite de clavo sobre la mucosa labial, y se ha observado una desnaturalización progresiva y fijación del citoplasma en la superficie del epitelio, seguida de licuefacción tisular, edema, pérdida de los puentes intercelulares y disolución de algunas fibras musculares superficiales. Un grupo de investigadores lidereados por Garza Padilla y Toranzo Fernández, realizaron un estudio de toxicidad de varias formulaciones de Eugenol en conejos, analizando muestras de piel, hígado, riñón y cerebro, y obtuvieron como resultado una toxicidad local severa en el sitio de aplicación, en todos los casos, prácticamente con cambios similares, con predominio de necrosis isquémica, probablemente como consecuencia del daño directo y espasmos vasculares. A altas concentraciones, el Eugenol estimula la liberación de superóxido de los neutrófilos, lo que aumenta el daño tisular en el sitio de inflamación.

El Eugenol es bactericida a relativamente altas concentraciones (10-2 a 10-3 mol/L). Una exposición breve a 10-2 mol/L de Eugenol mata las células de mamíferos, así como una exposición prolongada a 10-3 mol/L. Datos de Hume han demostrado que concentraciones de Eugenol que difunden a través de la dentina son no citotóxicas, aunque bajas concentraciones también pueden inhibir la respiración y la división celular.

Se han propuesto algunos mecanismos bioquímicos para explicar la citotoxicidad del Eugenol, como:

  • El Eugenol puede ser oxidado por la enzima peroxidasa a un producto tóxico en hepatocitos de ratas.
  • El Eugenol y compuestos relacionados demostraron tener una alta afinidad por la membrana plasmática a causa de su solubilidad lipídica.
  • Cotmore y otros informaron que el Eugenol puede desacoplar la fosforilación oxidativa en la mitocondria.

Estos efectos tóxicos del Eugenol pueden explicar por qué su aplicación directa en pellets de algodón sobre el tejido pulpar ocasiona la exacerbación de los síntomas de la pulpitis. El contacto directo entre el tejido vital y el material que contiene Eugenol puede provocar daño al tejido.

ADVERTENCIA: Atención, si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso.

Alergia

Se han conocido reacciones alérgicas al clavo de olor y su componente eugenol, incluso posibles reacciones de gravedad (anafilaxis). El eugenol o el clavo de olor pueden causar brotes alérgicos al aplicarse a la piel o en el interior de la boca. Se han conocido casos de urticaria en fumadores de cigarrillo de clavo de olor. Las personas alérgicas al bálsamo de Perú también podrían ser alérgicas al clavo de olor. Las personas que sepan que son alérgicas al clavo de olor, a su componente eugenol, o al bálsamo de Perú deben evitar el uso del clavo de olor por vía oral, inhalado en cigarrillos o aplicado en la piel.

ADVERTENCIA: Atención, si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso.

Efectos secundarios y advertencias

En los Estados Unidos de Norteamérica, el clavo de olor por lo general se considera seguro para uso en alimentos. No obstante, al consumir clavo de olor en grandes dosis, en forma de aceite no diluido, o en cigarrillos de clavo de olor, pueden ocurrir efectos secundarios como el vómito, dolor de garganta, convulsión, sedación, dificultades para respirar, fluido en los pulmones, vómito de sangre, trastornos sanguíneos, insuficiencia renal y daño o insuficiencia hepática. Quienes sufran de trastornos renales o hepáticos o que hayan sufrido convulsiones deben evitar el clavo de olor. Se conocen de efectos secundarios más frecuentes en niños menores incluso en pequeñas dosis, por lo que se deben evitar los suplementos de clavo de olor en niños, mujeres embarazadas o lactantes.

ADVERTENCIA: Atención, si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso.

Puede ocasionar daño al hígado

Al aplicarse a la piel o en el interior de la boca, el clavo de olor puede provocar quemaduras, pérdida de sensación o sensación dolorosa, daño del tejido local, daño de la pulpa dental, mayor riesgo de caries o llagas en los labios. El aceite de clavo de olor sin diluir presenta un alto riesgo de provocar dermatitis por contacto (sarpullido) e incluso quemaduras si se aplica en la piel a su capacidad máxima. Se conoce que las cremas de hierbas con combinación de clavo de olor aplicadas en el pene causan episodios de dificultades de erección o eyaculación.

Según un caso infantil, ingerir aceite de clavo de olor por vía oral puede reducir los niveles de azúcar en la sangre. Se recomienda tener precaución con pacientes diabéticos o hipoglicémicos, y con aquellos que tomen drogas, hierbas o suplementos que afecten el azúcar en la sangre. Podría requerirse la supervisión de los niveles de glucosa sérica por un proveedor médico y hacer ajustes en los medicamentos.

Puede ocurrir contaminación en el clavo de olor si se almacena incorrectamente. Los hongos y las aflatoxinas se cuentan entre los contaminantes más comunes.

ADVERTENCIA: Atención, si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso.

Embarazo y lactancia

No existe suficiente información disponible acerca de la seguridad como para recomendar el uso de suplementos de clavo de olor en mujeres embarazadas o lactantes.

ADVERTENCIA: Atención, si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso.

Interacciones

La mayoría de las hierbas y suplementos no se han probado completamente en cuando a la interacción con otras hierbas, suplementos, drogas o alimentos. Las interacciones que se señalan a continuación se basan en informes y publicaciones científicas, experimentos de laboratorio o uso tradicional. Siempre debe leer las etiquetas del producto. Si usted padece de alguna afección, o si está tomando otras drogas, hierbas o suplementos, deberá consultar con un proveedor médico calificado antes de iniciar una terapia nueva.

ADVERTENCIA: Atención, si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo el puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso.

Con drogas

Según la investigación en laboratorio, en teoría, el clavo de olor puede aumentar el riesgo de hemorragia al tomarse con drogas que aumentan el riesgo de hemorragia. No hay claridad sobre las dosis o los métodos de usar clavo de olor que puedan aumentar este riesgo. Los ejemplos de drogas que aumentan el riesgo de hemorragia incluyen la aspirina, anticoagulantes como la warfarina o heparina, drogas antiplaquetas como el clopidogrel y las drogas antiinflamatorias no esteroideas como el ibuprofeno o naproxeno.

Según un caso infantil, ingerir aceite de clavo de olor por vía oral puede reducir los niveles de azúcar en la sangre. Se recomienda tener precaución al usar medicamentos que pueden también reducir el azúcar en la sangre. Los pacientes que toman drogas para la diabetes por vía oral o insulina deben recibir supervisión cercana por parte de un proveedor médico calificado. Se podría requerir ajustes en los medicamentos.

Al aplicarse en la piel, el eugenol, un componente del clavo de olor, puede reducir la capacidad de sentir y reaccionar ante la estimulación dolorosa. Por lo tanto, en teoría, el uso de productos de clavo de olor en la piel en combinación con otros productos anestésicos o analgésicos como las cremas de lidocaína/prilocaína puede aumentar los efectos.

Interacciones con hierbas y suplementos dietéticos

Según la investigación en laboratorio, en teoría, el clavo de olor puede aumentar el riesgo de hemorragia al tomarse con hierbas y suplementos que se cree que aumentan el riesgo de hemorragia. No es claro qué dosis o métodos de uso del clavo de olor pueden aumentar este riesgo. Se han conocido varios casos de hemorragia con el uso de Ginkgo biloba , algunos casos con ajo, y menos casos con saw palmeto. Existen muchos otros agentes que en teoría pueden aumentar el riesgo de hemorragia, no obstante esto no se ha demostrado en la mayoría de los casos.

Según un caso infantil, el clavo de olor puede reducir los niveles de azúcar en la sangre. Se recomienda tener precaución al usar hierbas y suplementos que pueden también reducir el azúcar en la sangre. Podría ser necesario supervisar los niveles de glucosa en la sangre, y hacer ajustes a las dosis.

Al aplicarse a la piel, el eugenol, un componente del clavo de olor, puede reducir la capacidad de sentir y reaccionar a estimulación dolorosa. Por lo tanto, en teoría, el uso con otros productos anestésicos o analgésicos como la crema capsaicina, puede provocar efectos exagerados.


Documentación

http://www.nlm.nih.gov
http://scielo.sld.cu
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